4-methylpent-4-en-2-ynal | 15341-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylpent-4-en-2-ynal
• 英文别名: 4-Methylpent-4-en-2-yn-1-al
• CAS: 15341-62-5
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: HQHXRHIFWOAQRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  59 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.9167 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpent-4-en-2-ynal 在 copper diacetate 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-(prop-1-en-2-yl)-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化吡咯合成

  摘要：

  可以在热甲苯中使用乙酸铜 (II) 进行 β-羟基高炔丙基磺酰胺的铜催化环化，以提供通常极好的相应吡咯产率。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.717
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diethoxy-2-methylpent-1-en-3-yne 在 硫酸 作用下， 生成 4-methylpent-4-en-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  利用炔属烷氧基β-酮酸酯合成取代呋喃的新方法

  摘要：

  有机酸对I型炔属烷氧基β-酮酯和相应的乙烯基炔属β-酮酯（II）的作用产生三取代的呋喃，显示具有结构III。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80014-0

文献信息

• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Catalytic Enantioselective Quick Route to Aldol-Tethered 1,6- and 1,7-Enynes from ω-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Irati Lapuerta、Amaiur Odriozola、Iñaki Urruzuno、Silvia Vera、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201404452

  日期：2014.11.17

  developed based on a direct cross‐aldol reaction between ω‐unsaturated aldehydes and propargylic aldehydes (α,β‐ynals) promoted by combined α,α‐dialkylprolinol ether/Brønsted acid catalysis. This synergistic activation strategy is key to accessing the corresponding aldol adducts with high stereoselectivity, both enantio‐ and diastereoselectivity. The aldol reaction also proceeds well with propargylic ketones

  基于结合α​​，α-二烷基脯氨醇促进的ω-不饱和醛与炔醛（α，β-醛基）之间的直接交叉羟醛反应，已开发出一种有效的不对称官能化1,6-和1,7-炔烃的路线。醚/布朗斯台德酸催化。这种协同活化策略是获得对映体和非对映体选择性高的立体选择性高的相应羟醛加合物的关键。醛醇缩合反应还可与炔丙基酮（α，β-炔酮）进行得很好，从而可以立体控制途径获得相应的叔醇。这些加合物的实用性很难通过标准方法进行制备，通过使用标准Pauson-Khand条件将其转化为三取代双环烯酮得以证明。
• Cu(I)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Polysubstituted Furans from Propargylic Esters via Postulated (2-Furyl)carbene Complexes
  作者：José Barluenga、Lorena Riesgo、Rubén Vicente、Luis A. López、Miguel Tomás

  DOI：10.1021/ja8058342

  日期：2008.10.15

  Polysubstituted furan derivatives are regioselective obtained from (bis-alkynyl)methyl carboxylates in the presence of catalytic amounts of copper(I) salts. This multistep process is consistent with the intermediacy of a copper(I) (2-furyl)carbene complex which is intercepted by suitable trapping reagents.

  在催化量的铜 (I) 盐的存在下，多取代呋喃衍生物是区域选择性的，从羧酸（双炔基）甲酯获得。这种多步过程与铜（I）（2-呋喃基）卡宾配合物的中间体一致，该配合物被合适的捕集剂拦截。
• Gold‐Catalyzed Cyclizations and [3+2]‐Annulation Cascades between 1,5‐Diyn‐3‐ols and Nitrones to Construct Carbazole Frameworks
  作者：Sudhakar Dattatray Tanpure、Manoj Dilip Dhole、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300711

  日期：2023.9.5

  Gold-catalyzed cascade reactions between 1,5-diyn-3-ols and nitrones to deliver carbazole derivatives are described. Such cascade reactions are applicable to facile synthesis of polyaromatic compounds containing carbazole subunits. Notably, the reaction mechanism involves unexpected oxoarylations, rather than oxidative Mannich reactions as known for but-1-yn-4-ols. Our control experiments indicate

  描述了 1,5-二炔-3-醇和硝酮之间金催化级联反应产生咔唑衍生物。这种级联反应适用于含有咔唑亚基的聚芳族化合物的简便合成。值得注意的是，反应机制涉及意想不到的氧芳基化，而不是已知的 but-1-yn-4-ols 的氧化曼尼希反应。我们的对照实验表明，由于金和该炔烃之间的键合较弱，1,5-二炔-3-醇中第二个炔烃的存在使得这种氧芳基化成为可能，从而使束缚醇的构象灵活性降低。
• Gold-Catalyzed [4 + 1]-Annulation Reactions between 1,4-Diyn-3-ols and Isoxazoles To Construct a Pyrrole Core
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Balaji S. Kale、Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01398

  日期：2018.7.6

  This work reports gold-catalyzed [4 + 1]-annulation reactions between 1,4-diyn-3-ols and isoxazoles or benzisoxazoles to yield pyrrole derivatives. The reaction chemoselectivity is controlled by an initial attack of an isoxazole at a less hindered alkyne to form gold carbenes, further inducing a 1,2-migration of a second alkyne group. A broad substrate scope of 1,4-diyn-3-ols, isoxazoles and even benzisoxazoles highlighted the reaction utility.