10-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl-oxy)-1-decanoic acid | 223400-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl-oxy)-1-decanoic acid
• 英文别名: 10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)decanoic acid；10-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)decanoic acid；10-(2-tetrahydropyranyloxy)decanoic acid；10-(Oxan-2-yloxy)decanoic acid
• CAS: 223400-49-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: XXVYFIABRKKNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl-oxy)-1-decanoic acid 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 ethyl 3-oxo-12-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl-oxy)dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and olfactory properties of regioisomeric alkynolides and (Z)-alkenolides

  摘要：

  A general approach to the title compounds (Z)-9a-d via 8a-d from easily available starting materials is presented. The olfactory properties of these macrolides are discussed. A new synthesis of the precursor 7e of(Z)-ambrettolide (1) is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00041-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy)decanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以600 mg的产率得到10-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl-oxy)-1-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过乙氧基乙烯基酯的高效大环内酯化方法

  摘要：

  已经开发了通过乙氧基乙烯基酯（EVE）进行羟基羧酸的简便有效的大环内酯化反应，该酯能以良好的收率生成9至14元大环内酯（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。该方法适用于酸/碱敏感底物，适用于具有许多官能团的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801548

文献信息

• Synthesis, transport activity, membrane localization, and dynamics of oligoester ion channels containing diphenylacetylene units
  作者：Joanne M. Moszynski、Thomas M. Fyles

  DOI：10.1039/c0ob00194e

  日期：——

  Four new linear oligoesters containing a diphenylacetylene unit were prepared by fragment coupling sequences and the ion channel forming ability of the compounds was investigated. Activity in vesicles was very strongly controlled by overall length; the longest compound was effectively inactive. Planar bilayer studies established that all compounds are able to form channels, but that regular step changes in conductance depend on the location of the diphenylacetylene unit within the oligoester and on the electrolyte. The intrinsic fluorescence of the diphenylacetylene unit was used to probe aggregation and membrane localization. Both monomer (320 nm) and excimer (380 nm) emissions are quenched by copper ions; quenching of the excimer emission from an aqueous aggregate is very efficient. Time-dependent changes in the intensities of monomer and excimer emission show slow transfer of diphenylacetylene units from an aqueous aggregate to a membrane-bound monomer with subsequent growth of emission from a membrane-bound excimer. The latter species is not quenched by aqueous copper ions. The implications of these species and processes for the mechanism of ion channel formation by simple oligoesters are discussed.

  制备了四种新型线性寡聚酯，其中包含二苯乙炔单元，并研究了这些化合物的离子通道形成能力。囊泡中的活性受到整体长度的强烈影响；最长的化合物几乎是非活性的。平面双层研究表明，所有化合物都能够形成通道，但导电性发生规律性阶跃变化取决于二苯乙炔单元在寡聚酯中的位置以及电解质的影响。利用二苯乙炔单元的内在荧光来探测聚集和膜定位。单体（320nm）和激基（380nm）发射均被铜离子猝灭；来自水相聚集体的激基发射被猝灭的效果非常显著。单体和激基发射强度的时间依赖变化表明，二苯乙炔单元从水相聚合物缓慢转移到膜结合的单体中，随后膜结合的激基发射逐渐增强。后者物种不受水相铜离子的猝灭。这些物种和过程对简单寡聚酯形成离子通道机制的影响进行了讨论。
• Decarboxylative Selective Phosphorylation of Aliphatic Acids: A Transition‐Metal‐ and Photocatalyst‐Free Avenue to Dialkyl and Trialkyl Phosphine Oxides from White Phosphorus
  作者：Fushan Chen、Mengpei Bai、Yumeng Zhang、Weijie Liu、Xinlei Huangfu、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/anie.202210334

  日期：2022.11.7

  Functionalization of white phosphorus (P4) with N-hydroxyphthalimide esters to synthesize dialkylphosphines and trialkylphosphines under transition-metal- and photocatalyst-free conditions is presented. The oxidation products can be isolated in high yield via the air oxidation of alkylated phosphines.

  介绍了在无过渡金属和无光催化剂的条件下，用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对白磷 (P 4 ) 进行官能化以合成二烷基膦和三烷基膦。氧化产物可以通过烷基化膦的空气氧化以高收率分离。
• 脂质化合物及其应用
  申请人：尧唐（上海）生物科技有限公司

  公开号：CN117447352A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明提供一种脂质化合物及其应用，具体涉及一种递送治疗剂的脂质化合物、包含其的脂质载体、核酸脂质纳米粒组合物、药物制剂以及相关应用，其为具有结构式I的化合物或其药学上可接受的形式。所述脂质化合物可与其他脂质组分，例如中性脂质、胆固醇、聚合物结合的脂质组合使用，以形成脂质纳米颗粒用于递送治疗剂(例如核酸分子)以实现治疗或预防目的(例如疫苗接种)，丰富了可电离脂质化合物的种类。
• A Highly Efficient Macrolactonization Method via Ethoxyvinyl Ester
  作者：Yusuke Ohba、Mayuko Takatsuji、Kenji Nakahara、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200801548

  日期：2009.3.23

  Facile and efficient macrolactonization of hydroxycarboxylic acid via ethoxyvinyl esters (EVEs), which can give 9‐ to 14‐membered macrolactones in good yields, has been developed (see scheme; DCE = 1,2‐dichloroethane). The method is useful for acid‐/base‐sensitive substrates and applicable to the compound with many functional groups.

  已经开发了通过乙氧基乙烯基酯（EVE）进行羟基羧酸的简便有效的大环内酯化反应，该酯能以良好的收率生成9至14元大环内酯（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。该方法适用于酸/碱敏感底物，适用于具有许多官能团的化合物。
• Synthesis and olfactory properties of regioisomeric alkynolides and (Z)-alkenolides
  作者：Jürgen Lehmann、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00041-1

  日期：1999.2

  A general approach to the title compounds (Z)-9a-d via 8a-d from easily available starting materials is presented. The olfactory properties of these macrolides are discussed. A new synthesis of the precursor 7e of(Z)-ambrettolide (1) is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.