4-氨基-6-甲基-吡喃-2-酮 | 132559-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-氨基-6-甲基-吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-amino-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-amino-6-methyl-2-pyrone；4-amino-6-methylpyrone；4-amino-6-methyl-2H-pyrone；4-amino-6-methylpyran-2-one
• CAS: 132559-90-1
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD18814908
• 分子量: 125.127
• InChiKey: ARDXSWUPBSFGCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-甲基-吡喃-2-酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Cyano-3-(2-oxo-propyl)-isothiazole-4-carboxylic acid propylamide
  参考文献：
  名称：

  5,7-二烷基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢-异噻唑并[3,4，-d]嘧啶-3-腈和6-甲基-4-氧代-的新颖合成和反应4H-1-氮杂-5-氧杂-2-硫代茚-3-腈。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]由6-氨基-1制备的5,7-二烷基-4,6-二氧杂-4,5,6,7-四氢异噻唑并[3,4-d]嘧啶-3-甲腈4， 3-二烷基尿嘧啶3和4,5-二氯5H-1,2,3-二噻唑鎓盐（阿佩尔盐）1用于制备4个带有氨基，烷硫基，酰胺基，硫代酰胺基，四唑基和羧二甲基的新衍生物类似地，由4-氨基-6-甲基-苯甲酸酯制得的6-甲基-4-氧代-4H-1-氮杂-5-氧杂-2-硫代茚-3-腈8的反应也是如此。 2-吡喃酮6和1与烷基胺和芳基胺在DMF中于50℃和回流下分别得到不同的异噻唑衍生物11和17。另一方面，在室温下用1，3-二氨基丙烷在THF中处理8，然后在硅胶上色谱分离，得到3-（2-氧丙基）-6,7,8-三氢-4H-1-硫杂- 2,5，

  DOI：

  10.1021/ol027401z
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-氨基-6-甲基-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones

  摘要：

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。

  公开号：

  US06916824B1

文献信息

• A Novel and Highly Stereoselective Approach to Aza-Spirocycles. A Short Total Synthesis of 2-<i>epi</i>-(±)-Perhydrohistrionicotoxin and an Unprecedented Decarboxylation of 2-Pyrones
  作者：Michael J. McLaughlin、Richard P. Hsung、Kevin P. Cole、Juliet M. Hahn、Jiashi Wang

  DOI：10.1021/ol020052o

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] A novel and highly stereoselective synthesis of aza-spirocycles is described. An application of this methodology is illustrated as a short and concise total synthesis of 2-epi-(+/-)-perhydrohistrionicotoxin with high diastereomeric control at the aza-spirocenter. An unprecedented decarboxylation of the 2-pyrone ring is observed in this total synthesis effort.

  [反应：见正文]描述了氮杂螺环化合物的新颖且高度立体选择性的合成。该方法的应用举例说明了在aza-spirocenter上具有高非对映异构体控制的2-epi-（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的简短合成。在该总合成过程中观察到了2-吡喃酮环的空前脱羧。
• Syntheses of tricyclic pyrones and pyridinones and protection of Aβ-peptide induced MC65 neuronal cell death
  作者：Sandeep Rana、Hyun-Seok Hong、Lydia Barrigan、Lee-Way Jin、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.060

  日期：2009.2

  The SβC gene is conditionally expressed a 99-residue carboxy terminal fragment, C99, of amyloid precursor protein in MC65 cells and causes cell death. Consequently, MC65 cell line was used to identify inhibitors of toxicity related to intracellular amyloid β (Aβ) oligomers. Compounds that reduce the level of Aβ peptides, prevent Aβ aggregation, or eliminate existing Aβ aggregates may be used in the

  SβC基因在MC65细胞中有条件表达淀粉样前体蛋白的99个残基羧基末端片段C99，并导致细胞死亡。因此，MC65细胞系用于鉴定与细胞内淀粉样蛋白β（Aβ）低聚物有关的毒性抑制剂。降低Aβ肽水平，防止Aβ聚集或消除现有Aβ聚集体的化合物可用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。以前，我们发现三环吡喃酮（TP）分子化合物1可防止MC65细胞死亡并抑制Aβ聚集。因此，合成了在C7侧链上含有杂环和在2或5位上具有氮的各种TP，并评估了它们对MC65细胞的保护活性。含有N3'-腺嘌呤部分的TP，例如化合物1和11个最活跃，其EC 50值分别为0.31和0.35μM。尽管缺少腺嘌呤部分，三环N5-类似物吡喃异喹啉酮13和N2-类似物吡喃吡啶酮20的EC 50值分别为2.49和1.25μM 。三环N2-和N5-类似物的进一步研究是必要的。
• Tricyclic pyrones
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US07935726B1

  公开（公告）日：2011-05-03

  Provided are compounds of formula IA or IB: wherein R1 and R8 are independently optionally substituted hydrocarbyl groups; wherein (a) R1 contains a carbonyl group and a phenyl group, (b) R8 contains an optionally substituted adenine group, or (c) R8 contains an alkenyl group with from two to six carbon atoms; R10 is H, —OH, —OR or ═O; R6 is selected from the group consisting of: H, OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, an aromatic ring system, amino, sulfhydryl, sulfonyl, NH2 and OCOR; R2 is selected from the group consisting of: H, —OH and lower alkyl; R is H or an optionally substituted hydrocarbyl group, and pharmaceutically acceptable salts or esters of the foregoing, as well as isomers thereof.

  提供的化合物为公式IA或IB，其中R1和R8是独立的可选取代的烃基基团，其中(a) R1包含一个羰基基团和一个苯基，(b) R8包含一个可选取代的腺嘌呤基团，或(c) R8包含一个具有2至6个碳原子的烯基基团；R10为H、—OH、—OR或═O；R6选自以下组：H、OH、烷基、烯基、炔基、芳香环系、氨基、硫醇基、磺酰基、NH2和OCOR；R2选自以下组：H、—OH和较低的烷基；R为H或一个可选取代的烃基基团，以及其药学上可接受的盐或酯，以及其异构体。
• [EN] CURCUMIN DIHYDROPYRIDONE DERIVATIVES WITH ANTI-CANCER ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CURCUMINE DIHYDROPYRIDONE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2021234468A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention includes DHPDO curcumin derivatives (6) having the following general structure: These DHPDO curcumin derivatives have pronounced anti-cancer activity with lower toxicity on normal cells. Specifically, these compounds can be used in the treatment of breast cancer and colorectal cancer.

  本发明包括具有以下一般结构的DHPDO姜黄素衍生物（6）：这些DHPDO姜黄素衍生物具有明显的抗癌活性，对正常细胞毒性较低。具体而言，这些化合物可用于治疗乳腺癌和结直肠癌。
• Malet, R.; Serra, N.; Abramovitch, R. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 317 - 321
  作者：Malet, R.、Serra, N.、Abramovitch, R. A.、Moreno-Manas, M.、Pleixats, R.

  DOI：——

  日期：——