tert-butyl 5-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylate | 1345687-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 5-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate；tert-butyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 1345687-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: NHCCVRUZTFUOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylate 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 4-((S)-(phenanthren-9-yloxy)((2R,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  茚满酮羧酸盐对乙烯基硒酮的有机催化迈克尔加成反应，用于多环吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  C6'羟基金鸡纳衍生物催化的外消旋茚满酮羧酸酯与乙烯基硒酮的迈克尔加成反应是合成序列的关键步骤，可实际获得高度对映体富集（高达ee达98％ee）的具有连续的叔和季立体中心的多环吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.077
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢茚并[5,6-d][1,3]二氧-5-酮 、 1-吡咯甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-oxo-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茚满酮羧酸盐对乙烯基硒酮的有机催化迈克尔加成反应，用于多环吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  C6'羟基金鸡纳衍生物催化的外消旋茚满酮羧酸酯与乙烯基硒酮的迈克尔加成反应是合成序列的关键步骤，可实际获得高度对映体富集（高达ee达98％ee）的具有连续的叔和季立体中心的多环吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.077

文献信息

• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Alkylation of β-Ketoesters and Subsequent Cyclization to Spirolactones/Bi-spirolactones
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja211859w

  日期：2012.2.15

  Cu-catalyzed enantioselective alkylation of β-ketoesters using alcohols for in situ preparation of alkylating reagents is reported. A number of functionalized β-ketoesters containing a quaternary carbon stereocenter are obtained with up to 99% ee. The alkylation products derived from 2-substituted allylic alcohols or their corresponding iodides can then be converted to spirolactones, bi-spirolactones

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiophthalimide: A Stable Electrophilic SCF₃-Reagent and its Application in the Catalytic Asymmetric Trifluoromethylsulfenylation
  作者：Teerawut Bootwicha、Xiangqian Liu、Roman Pluta、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201304957

  日期：2013.12.2

  Cinchona alkaloid catalysts in combination with air‐ and moisture‐stable N‐trifluoromethylthiophthalimide as electrophilic SCF3 source enabled the catalytic enantioselective trifluoromethylsulfenylation. Thus, a series of α‐SCF3 esters that bear a quaternary carbon stereogenic center were obtained with excellent yield and enantioselectivity. Moreover, the products can be readily converted into valuable

  金鸡纳生物碱催化剂与空气和湿气稳定的N-三氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺作为亲电子SCF 3来源，可实现催化对映选择性的三氟甲基亚磺酰化。因此，一系列α-SCF的3均具有优异的产率和对映选择性得到酯而承受的季碳立体中心。此外，该产品可容易地转化成有价值的α-SCF 3 β羟基酯。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of a Hypervalent‐Iodine‐Based Nitrooxylating Reagent
  作者：Roxan Calvo、Antoine Le Tellier、Thomas Nauser、David Rombach、Darryl Nater、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202005720

  日期：2020.9.21

  synthesis and characterization of a hypervalent‐iodine‐based reagent that enables a direct and selective nitrooxylation of enolizable C−H bonds to access a broad array of organic nitrate esters is reported. This compound is bench stable, easy‐to‐handle, and delivers the nitrooxy (‐ONO2) group under mild reaction conditions. Activation of the reagent by Brønsted and Lewis acids was demonstrated in the synthesis

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• A Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirolactones by an Organocatalyzed Michael Addition/Cyclization Sequence
  作者：Silvia Sternativo、Antonella Calandriello、Ferdinando Costantino、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Francesca Marini

  DOI：10.1002/anie.201104819

  日期：2011.9.26

  organocatalytic Michael addition/cyclization sequence based on the bis(electrophilic) properties of vinyl selenones has been successfully employed for the synthesis of densely functionalized spirocyclic compounds (see scheme). By using a simple one‐pot procedure and mild reaction conditions, spirocyclic compounds were synthesized in high yields and with high levels of enantioselectivity (90–98 % ee).

  控制中的喷发：基于乙烯基硒酮的双（亲电子）性质的新型有机催化迈克尔加成/环化序列已成功用于稠密官能化的螺环化合物的合成（请参见方案）。通过简单的一锅法和温和的反应条件，可以高收率和高对映选择性（90-98％ee）合成螺环化合物 。