4,5-dihydrospiro[furan-3,6'-indeno[5,6-d][1,3]dioxole]-2,5'(7'H)-dione | 1345687-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5-dihydrospiro[furan-3,6'-indeno[5,6-d][1,3]dioxole]-2,5'(7'H)-dione
• 英文别名: (6S)-spiro[5H-cyclopenta[f][1,3]benzodioxole-6,3'-oxolane]-2',7-dione
• CAS: 1345687-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: WWHBBDSJPNBPQP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢茚并[5,6-d][1,3]二氧-5-酮 在 C₃₃H₃₀N₂O₂ 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dihydrospiro[furan-3,6'-indeno[5,6-d][1,3]dioxole]-2,5'(7'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化的迈克尔加成/环化序列对螺内酯的高对映选择性一锅合成。

  摘要：

  控制中的喷发：基于乙烯基硒酮的双（亲电子）性质的新型有机催化迈克尔加成/环化序列已成功用于稠密官能化的螺环化合物的合成（请参见方案）。通过简单的一锅法和温和的反应条件，可以高收率和高对映选择性（90-98％ee）合成螺环化合物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201104819

文献信息

• A Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirolactones by an Organocatalyzed Michael Addition/Cyclization Sequence
  作者：Silvia Sternativo、Antonella Calandriello、Ferdinando Costantino、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Francesca Marini

  DOI：10.1002/anie.201104819

  日期：2011.9.26

  organocatalytic Michael addition/cyclization sequence based on the bis(electrophilic) properties of vinyl selenones has been successfully employed for the synthesis of densely functionalized spirocyclic compounds (see scheme). By using a simple one‐pot procedure and mild reaction conditions, spirocyclic compounds were synthesized in high yields and with high levels of enantioselectivity (90–98 % ee).

  控制中的喷发：基于乙烯基硒酮的双（亲电子）性质的新型有机催化迈克尔加成/环化序列已成功用于稠密官能化的螺环化合物的合成（请参见方案）。通过简单的一锅法和温和的反应条件，可以高收率和高对映选择性（90-98％ee）合成螺环化合物 。