(E)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid | 238402-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanoxy)-phenyl]-acrylic acid；(E)-3-[2(tert-Butyl-dimethyl-silanoxy)-phenyl]-acrylic acid；3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-acrylic Acid；(E)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 238402-48-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: FMFWFCFQNGCYSK-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 C₅₂H₄₈P₂ 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2-((3αR,9S,9αR)-9a-methyl-2-oxo-3,3α,9,9α-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]chromen-9-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺的亲电活化：不饱和γ-丁内酯的催化不对称乙烯基共轭加成

  摘要：

  尽管在过去的二十年中，催化不对称共轭加成反应取得了显着进展，但在这种有用的反应歧管中应用较少亲电性的α，β-不饱和羧酸衍生物仍然具有挑战性。在此，我们报道了在由软路易斯酸和布朗斯台德碱组成的协同催化剂存在下，α，β-不饱和7-氮杂吲哚啉酰胺作为反应性亲电体，参与γ-丁内酯的催化非对映和对映选择性乙烯基共轭加成反应。在低至1 mol％的催化剂负载下，反应大部分完成，从而以高度立体选择性的方式得到所需的共轭加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600740
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-nonanoic acid hex-3-enyl ester, 3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-acryloyl chloride 在 吡啶 作用下， 生成 (E)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds having protected hydroxy groups

  摘要：

  本发明涉及具有保护羟基的化合物的公式(I)。这些化合物是感官剂（如香料）、掩蔽剂和抗微生物剂的前体。当激活时，公式(I)的化合物被裂解并形成一个或多个感官和/或抗微生物化合物。

  公开号：

  US06437150B1

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Lucie Jarrige、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.201705746

  日期：2017.8.21

  A highly efficient catalytic enantioselective intramolecular Povarov reaction was developed with primary anilines as 2‐azadiene precursors. A wide variety of angularly fused azacycles were obtained without column chromatography in high to excellent yields and with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (d.r.>99:1 and up to e.r. 99:1). Furthermore, the catalyst loading could be lowered to 1 mol %

  开发了一种高效的催化对映选择性分子内Povarov反应，以伯苯胺作为2-氮杂二烯的前体。无需柱色谱，即可获得各种成角度的稠合氮杂环化合物，高产率至优异产率，非对映异构体和对映异构体选择性高（dr> 99：1，最高可达er er 99：1）。此外，催化剂负载量可以降低至1mol％，并且所获得的氮杂环化合物可以用作进一步转化以产生额外的分子多样性的关键中间体。
• Norepinephrine alkaloids as antiplasmodial agents: Synthesis of syncarpamide and insight into the structure-activity relationships of its analogues as antiplasmodial agents
  作者：Eswar K. Aratikatla、Tushar R. Valkute、Sunil K. Puri、Kumkum Srivastava、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.052

  日期：2017.9

  exhibited antiplasmodial activities with IC50 values of 6.39, 6.82, 6.41 μM against 3D7 strain, 4.27, 7.26, 2.71 μM against K1 strain and with CC50 values of 147.72, 153.0, >200 μM respectively. The in vitro antiplasmodial activity data of synthesized library suggests that the electron density and possibility of resonance in both the ester and amide side chains increases the antiplasmodial activity as compared

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s
• Aryl-acrylic acid esters
  申请人：Givaudan Roure (International) SA

  公开号：US06096918A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The acrylic acid esters of Formula I are useful for the delivery of organoleptic compounds, especially for flavors, fragrances, masking agents and antimicrobial compounds. They can also deliver fluorescent whitening agents.

  公式I的丙烯酸酯对于传递有机感官化合物非常有用，特别是用于香料、香气、掩蔽剂和抗微生物化合物。它们还可以传递荧光增白剂。
• USRE043006E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Electrophilic Activation of α,β‐Unsaturated Amides: Catalytic Asymmetric Vinylogous Conjugate Addition of Unsaturated γ‐Butyrolactones
  作者：Ming Zhang、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201600740

  日期：2016.4.11

  Although catalytic asymmetric conjugate addition reactions have remarkably advanced over the last two decades, the application of less electrophilic α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives in this useful reaction manifold remains challenging. Herein, we report that α,β‐unsaturated 7‐azaindoline amides act as reactive electrophiles to participate in catalytic diastereo‐ and enantioselective vinylogous

  尽管在过去的二十年中，催化不对称共轭加成反应取得了显着进展，但在这种有用的反应歧管中应用较少亲电性的α，β-不饱和羧酸衍生物仍然具有挑战性。在此，我们报道了在由软路易斯酸和布朗斯台德碱组成的协同催化剂存在下，α，β-不饱和7-氮杂吲哚啉酰胺作为反应性亲电体，参与γ-丁内酯的催化非对映和对映选择性乙烯基共轭加成反应。在低至1 mol％的催化剂负载下，反应大部分完成，从而以高度立体选择性的方式得到所需的共轭加合物。