1'-deoxy-β-1'-(1-naphthyl)-3',5'-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-arabinose | 911836-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-deoxy-β-1'-(1-naphthyl)-3',5'-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-arabinose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-naphthalen-1-yloxolan-3-ol
• CAS: 911836-18-5
• 化学式: C₄₇H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 737.098
• InChiKey: UBKNKVQNIUVXFV-BLQHMJGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-deoxy-β-1'-(1-naphthyl)-3',5'-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-arabinose 、 硫代氯甲酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1'-deoxy-β-1'-(1-naphthyl)-3',5'-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O-phenoxythionocarbonato-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of β-Aryl-C-nucleosides from 1,2-Anhydrosugars

  摘要：

  The cis opening of glycal epoxides with arylaluminum reagents provides strict stereocontrol in C-glycosylation. beta-Aryl-C-2-deoxynucleosides are obtained from known glycals by an epoxidation - glycosylation - deoxygenation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol061701p
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1'-deoxy-β-1'-(1-naphthyl)-3',5'-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of β-Aryl-C-nucleosides from 1,2-Anhydrosugars

  摘要：

  The cis opening of glycal epoxides with arylaluminum reagents provides strict stereocontrol in C-glycosylation. beta-Aryl-C-2-deoxynucleosides are obtained from known glycals by an epoxidation - glycosylation - deoxygenation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol061701p

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of β-Aryl-<i>C</i>-nucleosides from 1,2-Anhydrosugars
  作者：Ishwar Singh、Oliver Seitz

  DOI：10.1021/ol061701p

  日期：2006.9

  The cis opening of glycal epoxides with arylaluminum reagents provides strict stereocontrol in C-glycosylation. beta-Aryl-C-2-deoxynucleosides are obtained from known glycals by an epoxidation - glycosylation - deoxygenation sequence.