6-methoxy-3,7-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one | 1295585-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3,7-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 6-Methoxy-3,7-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one；6-methoxy-3,7-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 1295585-56-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: UXVFLHOIQHIRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,7-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 在 ceric ammonium nitrate; silica gel; mixture of 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6,9-dimethoxy-3,7-dimethyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  CAN-SiO2介导的1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑的一锅法氧化为咔唑醌：高效合成Murrayaquinone A和koeniginequinone A

  摘要：

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.561
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基孕烯醇酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 水 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 6-methoxy-3,7-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  CAN-SiO2介导的1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑的一锅法氧化为咔唑醌：高效合成Murrayaquinone A和koeniginequinone A

  摘要：

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.561

文献信息

• Chakraborty, Suchandra; Chattopadhyay, Gautam; Saha, Chandan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 2, p. 201 - 206
  作者：Chakraborty, Suchandra、Chattopadhyay, Gautam、Saha, Chandan

  DOI：——

  日期：——
• A novel CAN-SiO2-mediated one-pot oxidation of 1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to carbazoloquinones: Efficient syntheses of murrayaquinone A and koeniginequinone A
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.561

  日期：2011.3

  1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles (1) to carbazole‐1,4‐quinones (2) are efficiently carried out by CAN‐SiO2‐mediated reaction. This generalized protocol was successfully extended to the synthesis of two naturally occurring carbazoloquinones: murrayaquinone A (2b) and koeniginequinone A (2g). A plausible mechanism for this novel reaction involves formation of a 9‐hydroxy‐2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐carbazole‐1‐one

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。