(2E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-nitrocinnamic acid；(E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: PJUYGYRWUMRDEI-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基香豆素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2E)-3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Initial State and Transition State Contributions to Reactivity Trends of Base-Catalyzed Hydrolysis of Some Nitro Chromen-2-One Derivatives

  摘要：

  在298 K下，研究了6-硝基-2H-香豆素-2-酮（NC）和6-硝基-2H-香豆素-2-酮-3-羧酸（NCC）在二元水/甲醇和水/丙酮混合物中的碱催化水解动力学。从动力学数据中估算了所研究化合物从水到水/甲醇和水/丙酮混合物中的活化能障碍变化。对反应性趋势的溶剂效应进行了分析，将其分解为初态和过渡态组分。这些组分是通过反应物的转移化学势和动力学数据确定的。NC的转移化学势δ_mμ^θ是从其在水/甲醇和水/丙酮混合物中的溶解度中得出的，而NCC^-离子的转移化学势是从其钙、铈和镧盐的溶解度数据中得出的。在水/甲醇和水/丙酮混合物中，NC和NCC的碱催化水解遵循速率定律，其速率常数分别为k_obs=k₂·c(HO^-)和k_obs=k₁+k₂·c(HO^-)。随着甲醇%或丙酮%的增加，碱催化水解NC的速率常数下降主要受初态（IS）的影响，而碱催化水解NCC的速率常数下降主要受过渡态（TS）的影响。

  DOI：

  10.1524/zpch.2011.0043

文献信息

• Nitration of Cinnamic Acids Using Cerium (IV) Ammonium Nitrate Immobilized on Silica
  作者：Anna Messere、Alessandra Gentili、Isidoro Garella、Fabio Temussi、Benedetto Di Blasio、Antonio Fiorentino

  DOI：10.1081/scc-200030569

  日期：2004.1.1

  Abstract Treatment of cinnamic acids with cerium (IV) ammonium nitrate supported on silica (CAN/SiO2) was used to synthesize nitro derivative and ipso substitution products. The position of the substituents defines the type and the yields of the products. This is the first example of an ipso substitution reaction by solid‐phase approach.

  摘要 用二氧化硅负载的硝酸铈 (IV) 铵 (CAN/SiO2) 处理肉桂酸以合成硝基衍生物和 ipso 取代产物。取代基的位置决定了产物的类型和产率。这是通过固相方法进行 ipso 取代反应的第一个例子。
• CARBOLINE DERIVATIVES
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：EP0912567A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US6043252A
  申请人：——

  公开号：US6043252A

  公开（公告）日：2000-03-28
• US6117881A
  申请人：——

  公开号：US6117881A

  公开（公告）日：2000-09-12
• [EN] CARBOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：WO1997043287A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) Carboline derivatives of formula (I), are potent and selective inhibitors of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate specific phosphodiesterase (cGMP specific PDE) and have utility in a variety of therapeutic areas where such inhibition is thought to be beneficial, including the treatment of cardiovascular disorders.(FR) L'invention concerne des dérivés de carboline représentés par la formule (I). lesdits dérivés sont des inhibiteurs puissants et sélectifs de la diestérase spécifique à l'acide guanosine 3',5'-monophosphate cyclique (PDE spécifique au GMPc) et sont utiles dans une grande variété de domaines thérapeutiques où ladite inhibition est considérée comme bénéfique, dont le traitement de troubles cardio-vasculaires.