6-Methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)imidazo[1,2-a]-pyridine | 113265-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)imidazo[1,2-a]-pyridine
• 英文别名: 6-Methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 113265-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: NLYDTLXMFONJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)imidazo[1,2-a]-pyridine 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到6,6'-dimethyl-2,2'-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,3'-biimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶杂环与双杂芳基的电化学氧化均偶联反应

  摘要：

  已经开发了基于咪唑并吡啶的杂环的电化学脱氢均偶联反应，该反应提供了具有良好化学收率和高区域选择性的双杂芳基。该反应在室温下在简单的不分隔电池中进行，避免了使用任何金属催化剂，添加剂和氧化剂。该反应可耐受多种底物，为制备重要的生物活性双杂芳基化合物提供了简便而绿色的策略。

  DOI：

  10.1039/c7gc03563b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 4'-三氟甲基苯乙酮 在 5-ethyl-1,3,7,8-tetramethylalloxazinium triflate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到6-Methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)imidazo[1,2-a]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的多组分合成：黄素-碘偶联的有机催化有氧氧化形成C–N和C–S键

  摘要：

  在这里，我们报告了一种好氧的氧化C–N键形成过程，该过程使咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成变得容易，并利用了使用黄素和碘的偶联有机催化体系。此外，双催化体系可以应用于从氨基吡啶，酮和硫醇的一锅三步合成3-硫代咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02929

文献信息

• Visible-Light-Induced Regioselective Cyanomethylation of Imidazopyridines and Its Application in Drug Synthesis
  作者：Qing Chang、Zhengyi Liu、Ping Liu、Lu Yu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00750

  日期：2017.5.19

  3-Cyanomethylated imidazopyridines were synthesized via a visible light-promoted reaction of imidazopyridines with bromoacetonitrile or iodoacetonitrile catalyzed by fac-Ir(ppy)3 under mild conditions. For the substrates with various substituents on benzene or pyridine ring, the reaction proceeded smoothly to give the corresponding products in moderate to good yields. The synthetic utility of this

  通过fac -Ir（ppy）3在温和条件下催化的咪唑并吡啶与溴乙腈或碘乙腈的可见光促进反应合成了3-氰基甲基化的咪唑并吡啶。对于在苯或吡啶环上具有各种取代基的底物，反应平稳进行，以中等至良好的产率得到相应的产物。这种可见光诱导的反应的合成效用已经在唑吡坦和阿吡坦的有效合成中得到了说明。
• Visible-light-mediated C3-azolylation of imidazo[1,2-a]pyridines with 2-bromoazoles
  作者：Qing Chang、Zhongjie Wu、Lu Yu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c7ob00883j

  日期：——

  The C3-azolylation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed via a visible light-mediated reaction of imidazopyridines with 2-bromoazoles catalyzed by Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 under mild conditions. For the imidazo[1,2-a]pyridines with various substituents on benzene or the pyridine ring and a variety of azoles, the reaction proceeded smoothly to give 3-(azol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good

  咪唑的C3-azolylation [1,2一]吡啶开发通过与由铱催化的（PPY）2-咪唑并吡啶bromoazoles的可见光介导的反应2（dtbbpy）PF 6在温和条件下。对于在苯或吡啶环上具有各种取代基的咪唑并[1,2- a ]吡啶和各种唑，反应进行得很顺利，得到了3-（azol-2-yl）咪唑并[1,2- a ]吡啶中等至良好的产量。
• Visible light-induced C3-sulfonamidation of imidazopyridines with sulfamides
  作者：Yongyuan Gao、Shu Chen、Weiye Lu、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c7ob02029e

  日期：——

  A visible light-induced regioselective sulfonamidation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using sulfamides as the nitrogen sources and aqueous NaClO solution as the oxidant under mild conditions. With the imidazo[1,2-a]pyridines bearing various substituents, the reaction proceeded smoothly to furnish the C3-sulfonamidation products in moderate to good yields. The method was also suitable for

  在温和条件下，以磺酰胺为氮源，以NaClO水溶液为氧化剂，开发了可见光诱导的咪唑并[1,2- a ]吡啶区域选择性磺酰胺化反应。用带有各种取代基的咪唑并[1,2- a ]吡啶，反应进行得很顺利，以中等至良好的产率提供了C3-磺酰胺化产物。该方法也适用于某些其他咪唑杂环的磺酰胺化。
• 3-(acylaminomethyl)imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and pharmaceutical
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04767755A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  A compound which is a 3-(acylaminomethyl)imidazo[1,2-a]pyridine derivative of formula (I) ##STR1## or a pharmacologically acceptable acid addition salt is useful in therapy.

  化合物(I)如下式所示的3-(酰胺甲基)咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，或其药理学上可接受的酸加盐，在治疗中具有用处。
• Catalyst-Free Regioselective C-3 Nitrosation of Imidazopyridines with tert-Butyl Nitrite under Neutral Conditions
  作者：Hua Wang、Daoshan Yang、Kelu Yan、Wei Wei、Yao Liu、Mengqi Zhang、Caixia Zhao、Laijin Tian

  DOI：10.1055/s-0035-1560508

  日期：——

  We have successfully developed a novel and efficient catalyst-free method for the synthesis of 3-nitroso-substituted imidazopyridines, from readily available imidazo[1,2-a]pyridines and tert-butyl nitrite, in good to excellent yields. Importantly, the use of transition-metal catalysts, stoichiometric amounts of acids, and toxic or potentially dangerous oxidants is avoided. This easy and practical method complements nitrosation reactions by expanding the scope and practicality, and should attract much attention in synthetic and pharmaceutical chemistry.