3-(pyridin-2-yl)pentane-2,4-dione | 2563-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Pyridin-2-ylpentane-2,4-dione；3-pyridin-2-ylpentane-2,4-dione
• CAS: 2563-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KWTALCQADQXMCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 乙酰丙酮 在 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3-(pyridin-2-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  CuO /铝硅酸盐催化β-二酮与芳基卤化物的α-芳基化

  摘要：

  β-二酮的α-芳基化反应是在无配体条件下于CuO /铝硅酸盐催化剂上进行的。使用乙酰丙酮和4-溴苯甲醛作为模型系统，使用不同的溶剂，碱，催化剂量和温度优化反应条件。催化体系的范围扩大到包括各种取代的芳基卤化物。成功证明了27个实例，收率在55％至94％之间。在存在C–Cl键的情况下，C–Br键被区域选择性激活。类似地，在二苯甲酰基丙酮的存在下，乙酰丙酮被4-溴苯甲醛化学选择性芳基化。通过热过滤试验确认了催化剂的非均相性质。还发现该催化剂是可重复使用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.098

文献信息

• Mild addition of carbon nucleophiles to pyridine and quinoline N-oxides under different activation conditions
  作者：Bertrand Lecointre、Rabah Azzouz、Laurent Bischoff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.134

  日期：2014.3

  and quinoline derivatives, we examined the reactivities of pyridine and quinoline N-oxides towards the nucleophilic addition of acidic carbon derivatives. Different activating reagents were used, such as PyBroP, triflic anhydride and a combination of pyrrolidine phosphoramide and triflic anhydride.

  在合成官能化吡啶和喹啉衍生物的过程中，我们研究了吡啶和喹啉N-氧化物对酸性碳衍生物的亲核加成反应的反应性。使用了不同的活化剂，例如PyBroP，三氟甲磺酸酐以及吡咯烷磷酰胺和三氟甲磺酸酐的组合。
• Mild Addition of Nucleophiles to Pyridine-<i>N</i>-Oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Sandra Jennings、Liuqing Wei

  DOI：10.1021/ol200352g

  日期：2011.4.1

  A general and facile one-pot procedure for the synthesis of 2-substituted pyridines from the corresponding pyridine-N-oxides and nucleophiles is presented as a mild alternative to SNAr chemistry. A variety of nucleophiles and heterocyclic-N-oxides participate effectively in this transformation, which uses the phosphonium salt, PyBroP, as a means of substrate activation.

  为2-取代的吡啶从相应的吡啶合成的一般和容易的单罐方法Ñ -oxides和亲核体是作为一个温和的替代至S Ñ氩化学。多种亲核试剂和杂环N-氧化物有效参与该转化，该转化使用which盐PyBroP作为底物激活的手段。
• α-Arylation of β-diketones with aryl halides catalyzed by CuO/aluminosilicate
  作者：S. Ganesh Babu、R. Sakthivel、N. Dharmaraj、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.098

  日期：2014.12

  α-Arylation of β-diketones has been carried out over CuO/aluminosilicate catalyst under ligand-free condition. The reaction conditions were optimized with different solvents, bases, catalyst amounts, and temperatures using acetylacetone and 4-bromobenzaldehyde as a model system. The scope of the catalytic system was extended to include various substituted aryl halides. 27 examples were successfully

  β-二酮的α-芳基化反应是在无配体条件下于CuO /铝硅酸盐催化剂上进行的。使用乙酰丙酮和4-溴苯甲醛作为模型系统，使用不同的溶剂，碱，催化剂量和温度优化反应条件。催化体系的范围扩大到包括各种取代的芳基卤化物。成功证明了27个实例，收率在55％至94％之间。在存在C–Cl键的情况下，C–Br键被区域选择性激活。类似地，在二苯甲酰基丙酮的存在下，乙酰丙酮被4-溴苯甲醛化学选择性芳基化。通过热过滤试验确认了催化剂的非均相性质。还发现该催化剂是可重复使用的。