6,9-dimethoxy-3,7-dimethyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazol-1-one | 1307916-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dimethoxy-3,7-dimethyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 6,9-dimethoxy-3,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 1307916-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: GIHJRRJRUYGVLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基孕烯醇酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 ceric ammonium nitrate; silica gel; mixture of 、 硫化氢 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 、 苯 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 6,9-dimethoxy-3,7-dimethyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  CAN-SiO2介导的1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑的一锅法氧化为咔唑醌：高效合成Murrayaquinone A和koeniginequinone A

  摘要：

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.561