1-nonyn-3-one | 73501-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-nonyn-3-one
• 英文别名: non-1-yn-3-one
• CAS: 73501-39-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: OQKBMYOIFQSECJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.8789 g/cm3(Temp: 12.8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nonyn-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (2S,3R)-(+)-4-二甲氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(+)-non-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantioenriched .alpha.-hydroxy-.alpha.-allenylacetic acids by [2,3] Wittig rearrangement of .alpha.-(propargyloxy)acetates

  摘要：

  Optically active (R)-(propargyloxy)acetic esters 5, available in ca. 90% ee through reduction of alkynones 2 with Chirald-LiAlH4 followed by alkylation with chloroacetic acid and esterification with CH2N2, undergo highly stereoselective [2,3] rearrangement upon treatment with LDA in THF at -78-degrees-C followed by Cp2ZrCl2 to afford alpha-(S)-hydroxy-beta-(R)-allenic esters 7 with complete transfer of chirality and > 90% diastereoselectivity. Upon treatment with TESOTf in Et3N the (R)-(propargyloxy) acetic esters 5 afford the diastereomeric alpha-(R)-hydroxy-beta-(R)-allenic esters 8 stereoselectively. Both hydroxy esters 7 and 8 cyclize stereospecifically to trans- and cis-2,5-dihydrofurans 13-15 and 17-19 upon treatment with AgNO3-CaCO3, PhSeCl, or NBS.

  DOI：

  10.1021/jo00016a020
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 sodium carbonate 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氯化铵 、 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylic acid dipotassium salt 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1-nonyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性铜络合物催化叔丁基过氧化氢催化炔烃空前高效的无溶剂氧化为α，β-炔酮

  摘要：

  发现由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）组成的催化体系对于内部炔烃选择性α-氧化为相应的α，β-炔烃非常有效酮，在温和条件下与叔丁基过氧化氢水溶液混合。首次以极好的选择性达到炔烃的完全转化，并观察到炔丙基叔丁基过氧醚，并建议将其作为反应中间体。在末端炔烃的情况下，氧化反应缓慢，并且收率低，范围为32％至40％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.140

文献信息

• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。
• A Silica Gel-Supported Ruthenium Complex of 1,4,7-Trimethyl-1,4,7-triazacyclononane as Recyclable Catalyst for Chemoselective Oxidation of Alcohols and Alkenes by <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Wai-Hung Cheung、Wing-Yiu Yu、Wing-Ping Yip、Nian-Yong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo0204404

  日期：2002.11.1

  The supported Ru catalyst can effect facile oxidation of alcohols by tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Primary and secondary benzyl, allylic, and propargylic alcohols were transformed to their corresponding aldehydes and ketones in excellent yields; no oxidation of the C=C and Ctbd1;C bonds was observed for the allylic and propargylic alcohol oxidations. Likewise alkene epoxidation by TBHP can be achieved

  硅胶固定的[[Me（3）tacn）Ru（III）（CF（3）COO）（2）（H（2）O）] CF（3）CO（2）络合物（1-SiO（2 ），通过简单的浸渍制备Me（3）tacn = 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷），并通过粉末X射线衍射，氮吸附/解吸，拉曼和漫反射紫外可见光谱。负载的Ru催化剂可以通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）实现醇的容易氧化。伯和仲苄基，烯丙基和炔丙基醇以优异的产率转化为相应的醛和酮；对于烯丙基和炔丙基醇的氧化，未观察到C = C和Ctbd1; C键的氧化。同样，可以通过1-SiO（2）实现TBHP的烯烃环氧化。诸如降冰片烯和环辛烯之类的环烯烃仅以优异的收率（> 95％）被氧化成它们的外环氧化物。1-SiO（2）催化剂可以循环使用，并用于连续的醇和烯烃氧化，而不会显着降低催化活性和选择性；将1-苯基-1-丙醇氧化为1-苯基-1-丙酮已达到9000多个营业额。通过“
• <i>gem</i>-Digold Acetylide Complexes for Catalytic Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition: Having Two Gold Centers Is Better for Asymmetric Catalysis
  作者：Masaki Nanko、Satoru Shibuya、Yuya Inaba、Soichiro Ono、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02263

  日期：2018.12.7

  Gold(I)-catalyzed highly enantioselective intermolecular [4 + 2] cycloaddition is shown with ynones and cyclohexadiene. Various bicyclo[2.2.2]octadiene derivatives are produced in high yields (up to 99%) with good enantioselectivity (up to 96% ee). Key to the success is generation of the gem-digold terminal alkyne as a catalytic on-cycle species. As proof of the gem-digold catalysis, a positive nonlinear

  显示了金（I）催化的高对映选择性分子间[4 + 2]环加成反应与炔酮和环己二烯。各种双环[2.2.2]辛二烯衍生物以高收率（高达99％）和良好的对映选择性（高达ee的96％）生产。成功的关键是生成宝石-双金末端炔烃作为催化的循环物种。作为宝石-digold催化的证据，在配体的ee与环加合物之间明确了正的非线性效应。
• Highly efficient and enantioselective hydrogenation of quinolines and pyridines with Ir-Difluorphos catalyst
  作者：Weijun Tang、Yawei Sun、Lijin Xu、Tianli Wang、Qinghua Fan、Kim-Hung Lam、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c002668a

  日期：——

  resulted in a highly efficient catalyst system for asymmetric hydrogenation of quinolines at quite low catalyst loadings (0.05–0.002 mol%), affording the corresponding products with high enantioselectivities (up to 96%), excellent catalytic activities (TOF up to 3510 h−1) and productivities (TON up to 43000). The same catalyst was also successfully applied to the asymmetric hydrogenation of trisubstituted

  随时可用的手性的组合 双膦 配位体二氟 [Ir（COD）Cl] 2 在 四氢呋喃产生了一种高效催化剂体系，用于在相当低的催化剂负载量（0.05–0.002 mol％）下对喹啉进行不对称加氢，从而提供了具有高对映选择性（高达96％），出色的催化活性（TOF高达3510 h -1）的相应产品）和生产率（TON最高为43000）。同样的催化剂也成功地用于三取代吡啶的不对称氢化，收率接近定量，ee高达98％。在这两个反应中，必不可少的是添加I 2添加剂。但是I 2的量对催化性能有不同的影响。