2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole N-oxide | 1431772-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole N-oxide
• 英文别名: 2-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-1-oxidotriazol-1-ium；2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-oxidotriazol-1-ium
• CAS: 1431772-10-9
• 化学式: C₈H₅ClFN₃O
• 分子量: 213.599
• InChiKey: ZGXOQYMEHFOAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole N-oxide 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-oxido-2H-1,2,3-triazol-5-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative CH/CH Direct Coupling of Heterocyclic N-Oxides

  摘要：

  A highly efficient protocol for C-H/C-H cross-coupling has been found to occur between 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides and pyridine N-oxide derivatives. In addition, two homocoupling reactions of 2-substituted 1,2,3-triazole N-oxides and some pyridine N-oxide derivatives were developed. A possible pathway of C-H/C-H direct coupling is discussed.

  DOI：

  10.1021/ol4019776
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯肼 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑N-氧化物的位点选择性直接芳基化

  摘要：

  通过 2-芳基-1,2,3-三唑 N-氧化物与 Ar-X [X = Br, I 和B(OH)2]进行说明。该反应通过 Pd 催化的 C-H 键活化进行，并研究了芳基卤化物对反应性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300747

文献信息

• Room-temperature oxidative Suzuki coupling reaction of 1,2,3-triazole N -oxides
  作者：Wei Liu、Yanyan Yu、Boyi Fan、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.051

  日期：2017.7

  4-disubstituted 1,2,3-triazoles through regioselective direct arylation between 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides and Ar-B(OH)2. The reaction proceeds smoothly at room temperature and exhibits good yield and high C5 position selectivity. The possible pathway of oxidative Suzuki coupling is also discussed. This simple methodology can be used to construct 2,4-disubstituted 1,2,3-triazole moiety.

  这项研究开发了一种新的有效途径，可以通过2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物和Ar-B（OH）2之间的区域选择性直接芳基化来合成2,4-二取代的1,2,3-三唑。反应在室温下平稳进行，并显示出良好的产率和高的C5位置选择性。还讨论了氧化铃木偶联的可能途径。这种简单的方法可用于构建2，4-二取代的1,2,3-三唑部分。
• Palladium-Catalyzed Olefination and Arylation of 2-Substituted 1,2,3-Triazole <i>N</i>-Oxides
  作者：Wei Liu、Yahui Li、Bo Xu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/ol401002w

  日期：2013.5.17

  Two highly efficient protocols for the regioselective synthesis of 2-substituted 4-alkenyl- and 4-aryl-1,2,3-triazoles by the palladium-catalyzed C–H functionalization of 1,2,3-triazole N-oxides are reported. A possible pathway of direct alkenylation with 1-octene and vinyl acetate is discussed.

  据报道，通过钯催化1,2,3-三唑N-氧化物的C-H官能化，可以高效地合成2-取代的4-烯基和4-芳基1,2,3-三唑的两种高效方法。讨论了用1-辛烯和乙酸乙烯酯进行直接烯基化的可能途径。