(E)-butyl3-(2-(3-chloro-4-fluorohenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)acrylate N-oxide | 1431772-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-butyl3-(2-(3-chloro-4-fluorohenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)acrylate N-oxide
• 英文别名: butyl (E)-3-[2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-oxidotriazol-3-ium-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1431772-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClFN₃O₃
• 分子量: 339.754
• InChiKey: NEYCSZIBNJIFQA-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯肼 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 copper(II) sulfate 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-butyl3-(2-(3-chloro-4-fluorohenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)acrylate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-取代的1,2,3-三唑N-氧化物的烯烃氧化和芳基化

  摘要：

  据报道，通过钯催化1,2,3-三唑N-氧化物的C-H官能化，可以高效地合成2-取代的4-烯基和4-芳基1,2,3-三唑的两种高效方法。讨论了用1-辛烯和乙酸乙烯酯进行直接烯基化的可能途径。

  DOI：

  10.1021/ol401002w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Olefination and Arylation of 2-Substituted 1,2,3-Triazole <i>N</i>-Oxides
  作者：Wei Liu、Yahui Li、Bo Xu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/ol401002w

  日期：2013.5.17

  Two highly efficient protocols for the regioselective synthesis of 2-substituted 4-alkenyl- and 4-aryl-1,2,3-triazoles by the palladium-catalyzed C–H functionalization of 1,2,3-triazole N-oxides are reported. A possible pathway of direct alkenylation with 1-octene and vinyl acetate is discussed.

  据报道，通过钯催化1,2,3-三唑N-氧化物的C-H官能化，可以高效地合成2-取代的4-烯基和4-芳基1,2,3-三唑的两种高效方法。讨论了用1-辛烯和乙酸乙烯酯进行直接烯基化的可能途径。