[1]benzopyrano[4,3-c][1,5]-benzodiazepin-7(8H)-one | 501033-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]-benzodiazepin-7(8H)-one
• 英文别名: 8h-5-Oxa-8,13-diaza-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-a]naphthalen-7-one；8H-chromeno[3,4-c][1,5]benzodiazepin-7-one
• CAS: 501033-27-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: MHLIIXVKSWERAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272 °C
• 沸点：
  457.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]-benzodiazepin-7(8H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-(hydrazinomethylene)-4-(2-hydroxyphenyl)-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trimeche, Belsem; Gharbi, Rafik; El Houla, Souhir, Journal of Chemical Research, 2004, # 3, p. 170 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]-benzodiazepin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  刚性 3-enamino-1,5-benzodiazepines 的高度非对映选择性合成

  摘要：

  通过添加伯基合成了多种新型(3-Z)-3-((烷基/芳基)氨基亚甲基)-4-(2-羟基苯基)-1,3-二氢-2H-1,5-苯并二氮杂-酮苯并吡喃[4,3-c]-1H-1,5-benzodizepin-2one 上的胺。获得了具有优异非对映选择性的高产率。cis-β-enamino-1,5benzodiazepine 衍生物的结构通过 1D 和 2D NMR 表征，并通过 X 射线衍射分析证实。评估了所有制备的化合物的体外抗菌活性和有希望的结果

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.426

文献信息

• Synthesis of novel O-alkylbenzochromeno-1,5-benzodiazepinones. Study of the N–H····N and CO····HN hydrogen bonding interactions with 2-aminopyridines
  作者：Asma Nsira、Rafik Gharbi、Moncef Msaddek

  DOI：10.1016/j.crci.2014.01.007

  日期：2014.12

  Résumés Anglais Français A series of novel 6-(O-alky)lbenzochromeno-1,5-benzodiazepin-2-ones 4a–c was prepared through the condensation between the [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]benzodiazepin-7(8H)one 1 and a series of alkylalcohols. Scaffold 4 exhibited interesting hydrogen-bonding interaction with 2-aminopyridine derivatives. The so obtained self-assembled systems 5 were fully characterized by 1D/2D-NMR techniques and mass spectrometry. The hydrogen-bonding interaction was supported by IR and Raman spectroscopy and by 1H NMR titration experiments, and was confirmed by an X-ray crystal structure analysis. De nouvelles 6-(O-alky)lbenzochroméno-1,5-benzodiazépin-2-ones 4a–c ont été isolées via la condensation de la [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]benzodiazépin-7(8H)one 1 avec une série d’alcools. Les hétérocycles 4 ont montré une capacité particulière à développer de fortes liaisons hydrogène intermoléculaires avec les 2-aminopyridines en donnant naissance à des édifices stables 5. Les systèmes auto-assemblés 5 ont été caractérisés par spectrométrie de masse et par RMN 1D/2D. D’autre part, l’établissement des liaisons hydrogène a été appuyé par spectroscopie IR et Raman ainsi que par des expériences de titration en RMN 1H, et confirmé par radiocristallographie aux rayons X.

  通过[1]苯并吡喃并[4,3-c][1,5]之间的缩合制备了一系列新型6-(O-烷基)l苯并铬诺-1,5-苯二氮卓-2-酮4a–c ]苯二氮卓-7(8H)one 1 和一系列烷基醇。支架 4 与 2-氨基吡啶衍生物表现出有趣的氢键相互作用。如此获得的自组装系统5通过1D/2D-NMR技术和质谱法进行了充分表征。氢键相互作用得到IR和拉曼光谱以及1H NMR滴定实验的支持，并通过X射线晶体结构分析得到证实。 通过[1]苯并吡喃并[4,3-c][1,5]苯二氮卓平-7缩合得到新的6-(O-烷基)l苯并色素-1,5-苯二氮卓平-2-酮4a–c ont été isolées (8H)一 1 杯 une série d'alcools。 Les hétérocycles 4 ont montré une particulière de fortes liaisons Hydrogène intermoléculaires avec les 2-aminopyridines en donnant naissance à des édifices stables 5. Les systèmes auto-assemblés 5 ont été caractérisés par Masse等 RMN 1D/2D。其他部分，氢生成与红外光谱的应用程序和 RMN 1H 滴定经验的拉曼建立，以及射线 X 射线晶体学的确认。
• A convenient synthesis of a novel fused tetracyclic heterocoumarin
  作者：Rafik Gharbi、Anis Romdhane、Zine Mighri、Marie-Thérèse Martin

  DOI：10.1002/jhet.5570420128

  日期：2005.1

  New tetracyclic 6H-[1]benzopyrano[3,4-e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-ones (4a-e) have been synthesized through the condensation under acidic conditions of [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]-benzodiazepin-7(8H)-one (1) and a series of 3,4-disubsituted 5-amino-1H-pyrazoles 3a-e.

  在[1]苯并吡喃并[4]的酸性条件下缩合反应合成了新的四环6 H- [1]苯并吡喃并[3,4- e ]吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-酮（4a-e）。 ，3- c ] [1,5]-苯并二氮杂-7（8 H）-one（1）和一系列3,4-二取代的5-amino-1 H-吡唑3a-e。
• SYNTHESIS OF NEW FUSED BENZOPYRANO-BENZODIAZEPINONES
  作者：Raffle Gharbi、Belsem Trimeche、Zine Mighri、Marie-Therese Martin

  DOI：10.1515/hc.2002.8.4.335

  日期：2002.1

  The synthesis of a new series of compounds, the [l]benzopyrano[4,3-c]l,5-benzodiazepin-2(3//)-ones 7a-d by condensation of 4-(2-hydroxyphenyl)-l,5-benzodiazepin-2-ones 4a-d with jV,W-dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) 5 in good yields is reported. A number of studies have been carried out on the reaction of 4-hydroxycoumarin with nitrogen nucleophiles such as amines (1), diamines (2,3) and hydrazines

  通过 4-(2-羟基苯基)-l 缩合合成一系列新化合物 [l]benzopyrano[4,3-c]l,5-benzodiazepin-2(3//)-ones 7a-d据报道，,5-苯并二氮杂-2-酮 4a-d 与 1V,W-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛 (DMFDMA) 5 的产率良好。已经对 4-羟基香豆素与含氮亲核试剂如胺 (1)、二胺 (2,3) 和肼 (4,5) 的反应进行了大量研究。因此，据报道，4-羟基香豆素 1 与甲基肼或芳基肼之间的反应得到 3-(2-羟基苯基)-1-甲基-2-吡唑啉-5-酮 2a 和 l-芳基-3(2-羟基苯基) )-2-pyrazolin-5-ones 2b 分别。然后将用原乙酸三乙酯和乙酸二乙氧基甲酯处理的化合物2a、b转化为相应的[1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑啉-5(2//)-酮3a-c(4,5)。我们还注意到色酮-3-羧酸和苯肼之间的反应已被证明是一种有效的方法来制备