5-(环己烯-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛 | 89411-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(环己烯-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛
• 英文名称: 3-Methyl-5--pentadien-(2.4)-al
• 英文别名: 5-(Cyclohex-1-EN-1-YL)-3-methylpenta-2,4-dienal；5-(cyclohexen-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 89411-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: JDUQVXCZRRZCRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(环己烯-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-cyclohex-1-enyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING OCULAR DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016085939A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-甲酰基-1-环己烯 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(环己烯-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING OCULAR DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016085939A3

文献信息

• STERO CONTROLLED SYNTHESIS OF (E,Z)-DIENALS VIA TANDEM RH(I) CATALYZED PROPARGYL CLAISEN REARRANGEMENT
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150361019A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A novel Rh(I)-catalyzed approach to synthesizing functionalized (E,Z) dienal compounds has been developed via tandem transformation where a stereoselective hydrogen transfer follows a propargyl Claisen rearrangement. Z-Stereochemistry of the first double bond suggests the involvement of a six-membered cyclic intermediate whereas the E-stereochemistry of the second double bond stems from the subsequent protodemetallation step giving an (E,Z)-dienal. The reaction may be represented by the following sequence.

  已经开发出一种新颖的Rh(I)催化方法，用于合成功能化的(E,Z)二烯醛化合物，通过串联转化，其中立体选择性的氢转移跟随着一个炔丙基Claisen重排。第一个双键的Z-立体化学表明涉及一个六元环中间体，而第二个双键的E-立体化学源自随后的脱金属化步骤，形成一个(E,Z)-二烯醛。该反应可以用以下序列表示。
• STEREO CONTROLLED SYNTHESIS OF (E,Z)-DIENALS VIA TANDEM RH(I) CATALYZED PROPARGYL CLAISEN REARRANGEMENT
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20170129865A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A novel Rh(I)-catalyzed approach to synthesizing functionalized (E,Z) dienal compounds has been developed via tandem transformation where a stereoselective hydrogen transfer follows a propargyl Claisen rearrangement. Z-Stereochemistry of the first double bond suggests the involvement of a six-membered cyclic intermediate whereas the E-stereochemistry of the second double bond stems from the subsequent protodemetallation step giving an (E,Z)-dienal. The reaction may be represented by the following sequence.
• US9573871B2
  申请人：——

  公开号：US9573871B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• US9758499B2
  申请人：——

  公开号：US9758499B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING OCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2016085939A3

  公开（公告）日：2016-07-14