2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2H-pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one | 1393134-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2H-pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one
• 英文别名: 2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1(2H)-one；11,11-Dimethyl-14-(2-methyl-4-nitrophenyl)-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12-hexaen-15-one；11,11-dimethyl-14-(2-methyl-4-nitrophenyl)-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12-hexaen-15-one
• CAS: 1393134-38-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 385.422
• InChiKey: UHHRFSYCHKXKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-硝基-2-甲苯胺 在 乳酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2H-pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用乳酸作为生物基催化剂的一锅三组分合成2-芳基吡咯烷olo啶-1（2H）-的绿色方法

  摘要：

  提出了一种简便而良性的合成策略，用于在无溶剂条件下通过乳酸催化的二甲酮，各种苯胺和靛红的三组分反应合成2-芳基吡咯并rr啶-1（2 H）-酮。避免使用危险的有机溶剂，使用一锅多组分程序合成2-芳基吡咯并ac啶酮-1（2 H）-酮，操作简便，无需柱色谱法，将乳酸用作生物基有机化合物，催化剂的可重复使用性，均质性和市售性以及优异的合成性能是该方法的重要方面，可用于通过潜在的生物支架获得一系列吡咯并cr啶基序。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700128

文献信息

• An unexpected multicomponent reaction leading to 2-arylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-ones
  作者：Hassan Kefayati、Fataneh Narchin、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.070

  日期：2012.8

  An unexpected condensation profile was observed for the three-component reaction of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone), various anilines, and isatin leading to the synthesis of novel 2-arylpyrrolo [2,3,4-kl]acridin-1(2H)-ones in the ionic liquid [HMIm]HSO4. Regeneration of the enamine group after the initial condensation reaction associated with participation of the restored amine group in translactonization with the pyrrolidone ring are suggested as the main differentiating events being favored over addition of the second dimedone molecule, with respect to similar reported reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Green Approach for the One-Pot, Three-Component Synthesis of 2-Arylpyrroloacridin-1(2<i>H</i>)-Ones using Lactic Acid as a Bio-based Catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Maryam Fatahpour、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1002/jccs.201700128

  日期：2017.9

  benign synthetic strategy is proposed for the synthesis of 2‐arylpyrroloacridin‐1(2H)‐ones via a lactic acid‐catalyzed three‐component reaction of dimedone, various anilines, and isatins under solvent‐free conditions. Avoidance of hazardous organic solvents, the use of a one‐pot multicomponent procedure for the synthesis of 2‐arylpyrroloacridin‐1(2H)‐ones, operational simplicity, no need for column chromatography

  提出了一种简便而良性的合成策略，用于在无溶剂条件下通过乳酸催化的二甲酮，各种苯胺和靛红的三组分反应合成2-芳基吡咯并rr啶-1（2 H）-酮。避免使用危险的有机溶剂，使用一锅多组分程序合成2-芳基吡咯并ac啶酮-1（2 H）-酮，操作简便，无需柱色谱法，将乳酸用作生物基有机化合物，催化剂的可重复使用性，均质性和市售性以及优异的合成性能是该方法的重要方面，可用于通过潜在的生物支架获得一系列吡咯并cr啶基序。