3-phenyl-N-butyl-acrylamide | 23784-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-butyl-acrylamide
• 英文别名: Isobutyl cinnamic amide；Cinnamoyl-isobutylamid；N-(2-methylpropyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 23784-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LNXFPTPVIMNAOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  378.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 肉桂酰氯 在 吡啶 作用下， 以83.7 %的产率得到3-phenyl-N-butyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物对婴儿利什曼原虫的抗利什曼原虫活性

  摘要：

  婴儿利什曼原虫是南美洲、地中海盆地以及西亚和中亚的内脏利什曼病 (VL) 的病原体。受影响最严重的国家巴西在 2017 年报告了 4297 例 VL 病例。L. infantum 由雌性白蛉在连续吸血期间传播。没有经过验证的疫苗可以预防感染，治疗依赖于经常出现严重副作用的药物，这证明了寻找新的抗利什曼病药物的努力是合理的。肉桂酸衍生物已显示多种药理活性，包括抗寄生虫作用。因此，在本研究中，报道了肉桂酸和 34 种衍生物对婴儿乳杆菌的生物学评价。这些化合物是通过几种合成方法制备的，并通过光谱技术和高分辨率质谱法进行了表征。结果表明，化合物 32（N-（4-异丙基苄基）肉桂酰胺）是最有效的抗利什曼病药物（IC50 = 33.71 μM），选择性指数最高（SI > 42.46），其次是化合物 15（胡椒基肉桂酸酯），IC50 = 42.80 μM 和 SI > 32.86。与两性霉素 B 相比，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28062844

文献信息

• Enhancing Ligand‐Free Fe‐Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes by ZrF ₄
  作者：Zijun Huang、Yanan Dong、Yudong Li、Mohamed Makha、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cctc.201900995

  日期：2019.11.7

  Zirconium fluoride was utilized to promote efficiently iron‐catalyzed aminocarbonylation between alkynes and amines without the use of extra ligands. In particular, this new system is applicable to a wide range of amine and alkyne substrates affording α,β‐unsaturated amides in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies reveal the activation model involving interactions of ZF4 with both

  氟化锆可用于有效促进炔烃和胺之间铁催化的氨基羰基化反应，而无需使用额外的配体。尤其是，该新系统可适用于各种胺和炔烃底物，从而以良好或优异的收率提供α，β-不饱和酰胺。初步的机理研究表明，活化模型涉及ZF 4与铁催化剂和胺底物的相互作用。
• [EN] FLAVOURANT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSANTS AROMATIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2004011415A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Use as a flavour ingredient of an aliphatic or aromatic unsaturated amide of formula (I).

  作为化学式（I）的脂肪族或芳香族不饱和酰胺的风味成分。
• 10.1039/d4ob00644e
  作者：Dai, Chenghui、Chen, Yan、Xu, Jiaqi、Zheng, Xueli、Chen, Hua、Fu, Haiyan、Li, Ruixiang

  DOI：10.1039/d4ob00644e

  日期：——

  and excellent yields. Mechanistic studies have disclosed that the reaction takes place via a palladium hydride pathway. CPP adopts a hybrid bidentate ligand conformation with a carbene–phosphine coordination mode, wherein one phosphorus atom remains externally accessible, potentially serving as a stabilizing auxiliary during catalytic cycles.

  在此，报道了使用 Pd 通过炔烃与各种胺底物（如芳香胺、脂肪胺、固体胺源如 NH 4 HCO 3 ，甚至强碱性哌啶）的氢氨基羰基化反应合成支链 α,β-不饱和酰胺。 (OAc) 2 /混合N-杂环卡宾-膦-膦( CPP )催化体系。该反应具有无添加剂、底物范围广、选择性高（b/l > 99 : 1）和优异的产率的特点。机理研究表明该反应是通过氢化钯途径发生的。 CPP采用卡宾-膦配位模式的杂化二齿配体构象，其中一个磷原子保持外部可接近，可能在催化循环过程中充当稳定辅助剂。
• Archier-Jay, Danielle; Besbes, Neji; Laurent, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 44, p. 537 - 543
  作者：Archier-Jay, Danielle、Besbes, Neji、Laurent, Andre、Laurent, Eliane、Lesniak, Stanislaw、Tardivel, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Werry, Juergen; Lin, Pen-Yuan; Assithianakis, Petros, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 24, p. 3103 - 3110
  作者：Werry, Juergen、Lin, Pen-Yuan、Assithianakis, Petros、Stamm, Helmut

  DOI：——

  日期：——