1-methyl-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)indole | 1422444-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)indole
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole；1-Methyl-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1422444-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: JRAGSXJGOFXAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-nitrophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl]pyrrolidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-methyl-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  3-卤代 2-CF3-吲哚的合成与反应。

  摘要：

  2-三氟甲基吲哚的卤化以高达 98% 的收率提供 3-氯-、3-溴-和 3-碘衍生物。通过碱催化反应与相应的烷基化（磺酰化）试剂，甲基、苄基和甲苯磺酰基可以高产率地安装在制备的吲哚的氮原子上。显示了制备的卤代吲哚在与各种亲核反应中的高度合成效用。与 4-甲基苯硫酚和氰化铜反应以高产率得到相应的硫化物和腈。钯催化与苯基硼酸和苯基乙炔的交叉偶联以 72-98% 的收率得到相应的 3-苯基-2-CF3-吲哚和炔属衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules27248822

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem <i>O</i>-Vinylation of Arylhydroxylamines/[3,3]-Rearrangement/Cyclization: Synthesis of Highly Substituted Indoles and Benzoindoles
  作者：Hairui Yuan、Lirong Guo、Fengting Liu、Zechen Miao、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00470

  日期：2019.5.3

  arylhydroxylamine using vinyliodonium salts as vinylation reagents to generate a transient O-vinyl-N-arylhydroxylamine that rapidly undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent cyclization/rearomatization to form a substituted indole. A wide range of highly substituted indoles and benzoindoles can be afforded in good yields. This approach is readily scalable, and the scope and application of this process

  在本文中，我们开发了一种铜-催化ö使用vinyliodonium盐作为乙烯化试剂以产生瞬时arylhydroxylamine的-vinylation ö -vinyl- Ñ -arylhydroxylamine即迅速经历[3,3] -sigmatropic重排和随后的环化/ rearomatization以形成取代的吲哚。可以以良好的产率提供各种高度取代的吲哚和苯并吲哚。此方法易于扩展，并介绍了此过程的范围和应用。
• PhI(OAc)2-mediated oxidative trifluoromethylation of arenes with CF3SiMe3 under metal-free conditions
  作者：Xinyue Wu、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.011

  日期：2013.1

  A PhI(OAc)2-mediated oxidative trifluoromethylation of arenes with CF3SiMe3 under metal-free conditions has been described. This protocol precludes the need of substrate pre-functionalization and metal catalysts, enabling a direct access to a series of trifluoromethylated arenes and heterocycles containing common functional groups in moderate and good yields.

  已经描述了在无金属条件下用CF 3 SiMe 3进行的Phi（OAc）2介导的芳烃的氧化三氟甲基化。该方案排除了对底物进行预官能化和金属催化剂的需要，从而能够以中等和良好的收率直接进入一系列含有常见官能团的三氟甲基化的芳烃和杂环。