(Z)-7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((R,E)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl)-5-oxocyclopentyl)-N-(methylsulfonyl)hept-5-enamide | 60325-46-4

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((R,E)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl)-5-oxocyclopentyl)-N-(methylsulfonyl)hept-5-enamide
• 英文别名: 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-N-methylsulfonylhept-5-enamide
• CAS: 60325-46-4
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₇S
• 分子量: 465.6
• InChiKey: UQZVCDCIMBLVNR-OLKGQRGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.25°C
• 密度：
  1.1918 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45,S53
• 危险类别码：
  R60,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MJ8810000

制备方法与用途

硫前列酮的用途

硫前列酮是一种前列腺素E2类似物，具有较强的子宫收缩作用，并且作用时间较长。它还能较好地软化和扩张子宫颈管。临床主要用于抗早孕、中期引产、扩宫颈及堕死胎等。

生物活性

Sulprostone（SHB 286）是一种有效的选择性EP3受体激动剂，也是一种前列腺素E2（PGE2）类似物，具有抗溃疡和非甾体类抗流产作用。它有潜力用于终止妊娠和分娩时的出血。

靶点

• EP3 Receptor

体外研究

Sulprostone (SHB 286) 在培养的中国仓鼠卵巢细胞中对EP1和EP3受体的Ki值分别为21 nM 和0.6 nM。Sulprostone（1 mg/mL、1.5 mg/mL或2 mg/mL）对树突状细胞（DCs）的存活率和纯度没有显著影响，但可以独立于其浓度抑制自发性和定向性迁移，并减少CCR7的表达。

体内研究

在静脉注射0.5 mg/kg剂量下，Sulprostone (SHB 286) 的半衰期（T1/2）为0.451小时，清除率（CL）为56 mL/min•kg，表观分布体积（Vss）为0.583 L/kg，面积下曲线下方值（AUC）为149 ng•h/mL。

• 动物模型：雄性恒河猴
• 剂量：0.5 mg/kg
• 给药方式：静脉注射
• 结果：半衰期（T1/2）为0.451小时，清除率（CL）为56 mL/min•kg，表观分布体积（Vss）为0.583 L/kg，AUC为149 ng•h/mL。