(2R)-oxiran-2-ylmethyl acetate | 60456-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-oxiran-2-ylmethyl acetate
• 英文别名: (R)-glycidyl acetate；(R)-glycidylacetate；Glycidyl acetate, (R)-；[(2R)-oxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 60456-24-8
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: JKXONPYJVWEAEL-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 溶剂黄146 在 salcomine 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 50.0h， 以63.4%的产率得到(2R)-oxiran-2-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of optically active halogeno hydroxypropyl compound and glycidyl compound

  摘要：

  一种制备具有下列结构的手性1-卤代-2-羟基丙基化合物的区域选择性方法；其中X是卤素原子，Nu是带有取代基的杂原子，以及具有下列结构的手性环氧丙烷化合物的方法；通过在金属配合物的存在下，将具有下列结构的手性环氧卤水合物与亲核试剂反应，其中金属配合物的结构如下；其中n为0、1或2的整数，Y1、Y2和Y3为氢原子等，而Y2和Y3可以形成苯环等，A为反离子，M为金属离子，进一步将化合物（4）与碱反应以制备手性环氧丙基化合物（5）。

  公开号：

  US20040024254A1

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of (<i>R</i> )-Propylene Carbonate: An Important Intermediate in the Synthesis of Tenofovir
  作者：Nicolas S. Suveges、Anderson A. Rodriguez、Carla C. Diederichs、Stefania P. de Souza、Raquel A. C. Leão、Leandro S. M. Miranda、Bruno A. C. Horta、Sérgio F. Pedraza、Otavio V. de Carvalho、Karla C. Pais、José H. C. Terra、Rodrigo O. M. A. de Souza

  DOI：10.1002/ejoc.201800345

  日期：2018.6.22

  (R)‐Propylene carbonate is an important intermediate in the synthesis of tenofovir alafenamide fumarate (TAF) and tenofovir disoproxil fumarate (TDF) from glycerol. TAF and TDF present a chiral secondary hydroxy derivative, which can be obtained by a seven‐step chemo‐enzymatic continuous‐flow strategy that yields (R)‐propylene carbonate in good‐to‐excellent yields and excellent selectivity.

  （R）-碳酸亚丙酯是从甘油合成替诺福韦alafenamide富马酸酯（TAF）和替诺福韦二吡呋酯富马酸酯（TDF）的重要中间体。TAF和TDF呈现一种手性仲羟基衍生物，可以通过七步化学酶促连续流动策略获得，该策略可以以优异的产率和优异的选择性产生碳酸（R）-碳酸亚丙酯。
• Process for preparation of optically active halogeno hydroxypropyl compound and glycidyl compound
  申请人：——

  公开号：US20040024254A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A process for preparing regioselectively an optically active 1-halogeno-2-hydroxypropyl compound of the following formula; 1 wherein X is halogen atom and Nu is a heteroatom having a substituent, and an optically active glycidyl compound of the formula; 2 which comprises reacting an optically active epihalohydrin of the formula; 3 with a neucleophilic agent, in the presence of a metal complex of the formula; 4 wherein n is an integer of 0, 1 or 2, Y 1 , Y 2 and Y 3 are hydrogen atom, etc., and Y 2 and Y 3 may form a ring such as benzene, A is a counterion and M is a metal ion, and further subjecting the compound (4) to reaction with a base to prepare the optically active glycidyl compound (5).

  一种制备具有下列结构的手性1-卤代-2-羟基丙基化合物的区域选择性方法；其中X是卤素原子，Nu是带有取代基的杂原子，以及具有下列结构的手性环氧丙烷化合物的方法；通过在金属配合物的存在下，将具有下列结构的手性环氧卤水合物与亲核试剂反应，其中金属配合物的结构如下；其中n为0、1或2的整数，Y1、Y2和Y3为氢原子等，而Y2和Y3可以形成苯环等，A为反离子，M为金属离子，进一步将化合物（4）与碱反应以制备手性环氧丙基化合物（5）。