2-<2-Methyl-benzyloxy>-tetrahydro-pyran | 18483-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-Methyl-benzyloxy>-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[(2-Methylphenyl)methoxy]oxane；2-[(2-methylphenyl)methoxy]oxane
• CAS: 18483-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MLTOPXQOHONZKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-Methyl-benzyloxy>-tetrahydro-pyran 在 allyltriphenylphopsphonium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三苯基鏻过二硫酸盐 (CH2˭CHCH2PPh3)2S2O8：一种在非水条件下氧化醇、甲硅烷基和 THP-醚的高效便捷试剂

  摘要：

  摘要 制备烯丙基三苯基鏻过二硫酸盐 (ATPPD) 作为一种新型高效试剂，用于在回流乙腈中将伯醇和仲醇、三甲基甲硅烷基和四氢吡喃 (THP) 醚氧化成相应的羰基化合物，其中氧化剂的摩尔当量为 1.1:1 .

  DOI：

  10.1081/scc-120030303
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 邻甲基苄醇 在 tin(IV)tetraphenylporphyrinato bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 以94%的产率得到2-<2-Methyl-benzyloxy>-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  高价锡（IV）卟啉：一种有效且可重复使用的催化剂，可在温和条件下对醇和酚进行四氢吡喃基化

  摘要：

  摘要本文在催化量的高价锡（IV）四苯基卟啉锡制三氟甲烷磺酸酯[Sn IV（TPP）]存在下，用3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）快速高效地进行醇和酚的四氢吡喃基化反应。 （OTf）2]被报告。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以优异的收率和较短的反应时间在室温下转化为它们相应的四氢吡喃基醚（THP-醚）。值得注意的是，该方法可用于在仲，叔醇和苯酚存在下伯醇的化学选择性四氢吡喃基化反应。催化剂在保护反应中重复使用了数次，而没有损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.01.017

文献信息

• Highly efficient protection of alcohols and phenols catalysed by tin porphyrin supported on MIL-101
  作者：Farnaz Zadehahmadi、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Reihaneh Kardanpour

  DOI：10.1002/aoc.3270

  日期：2015.4

  The catalytic activity of 5,10,15,20‐tetrakis(4‐aminophenyl)porphyrinatotin(IV) trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TNH2PP)(OTf)2], supported on chloromethylated MIL‐101, was investigated in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and also their tetrahydropyranylation with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Excellent yields, mild reaction conditions, short reaction times and

  在三甲基甲硅烷基化反应中研究了在氯甲基化的MIL-101上负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]的催化活性。与六甲基二硅氮烷（HMDS）合成醇和酚，以及它们与3,4-二氢-2H-吡喃的四氢吡喃基化作用。该载体催化剂的显着优点是优异的收率，温和的反应条件，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性，而其初始活性没有显着降低。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• P4VPy–CuO nanoparticles as a novel and reusable catalyst: application at the protection of alcohols, phenols and amines
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Masoumeh Abedini、Laleh Samavi

  DOI：10.1007/s13738-016-0887-x

  日期：2016.9

  P4VPy–CuO nanoparticles were synthesized using ultrasound irradiations. Relevant properties of the synthesized nanoparticles were investigated by X-ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy and Fourier transform infrared spectroscopy. After identification, the prepared reagent was used for the promotion of different types of protection reactions of alcohols, phenols and amines. Easy workup, short reaction times, excellent yields, relatively low cost and reusability of the catalyst are the striking features of the reported methods.

  采用了超声波辐照法合成了P4VPy–CuO纳米粒子。通过X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米粒子的相关性质进行了研究。在鉴定之后，制备的试剂被用于促进不同类型的醇、酚和胺的保护反应。操作简便、反应时间短、产率高、成本相对较低以及催化剂的重复使用性是所报道方法的显著特点。
• Efficient Trimethylsilylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols in the Presence of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Zolfigol、Maryam Paktinat

  DOI：10.1055/s-2006-950350

  日期：——

  Chemoselective trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of benzylic and primary and secondary aliphatic alcohols proceed efficiently in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under mild and completely heterogeneous reaction conditions in excellent yields.

  在1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）存在下，苯甲位以及一级和二级脂族醇的化学选择性三甲基硅烷化和四氢吡喃化反应在温和且完全非均相的反应条件下高效进行，产率极佳。
• Supported N-propylsulfamic acid onto Fe3O4 magnetic nanoparticles as a reusable and efficient nanocatalyst for the protection/deprotection of hydroxyl groups and protection of aldehydes
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Abedi

  DOI：10.1007/s11164-015-2239-3

  日期：2016.4

  nanocatalyst has been reported for the tetrahydropyranylation/depyranylation of a wide variety of alcohols and phenols by changing the solvent medium. Also, the protection of aldehydes as acylals using Ac2O in the presence of catalytic amount MNPs-PSA in good to high yields at room temperature under solvent-free conditions is described. After completing the reaction, the catalyst was easily separated from the

  已经报道了负载在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNPs-PSA）上的 N- 丙基氨基磺酸作为一种有效的和可磁重复使用的纳米催化剂，可以通过改变溶剂介质将其用于多种醇和酚的四氢吡喃基化/脱吡喃基化。此外，还描述了在无溶剂条件下，在室温下，在催化量的MNPs-PSA存在下，使用Ac 2 O以高至高收率保护醛作为酰基的醛。反应完成后，借助外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并连续使用几次，而不会明显降低其催化效率。
• Silica Triflate as a New, Mild and Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols and Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：F. Shirini、K. Marjani、H. Taherpour Nahzomi

  DOI：10.1080/10426500701407839

  日期：2007.7.19

  Silica triflate, a new stable derivative of silica gel, is easily prepared by the reaction of silica gel with trifluoromethanesulfonyl chloride. Silica triflate acts as a highly effective and reusable catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and deprotection of tetrahydropyranyl ethers under mild and completely heterogeneous reaction conditions.

  三氟甲磺酸二氧化硅是一种新型的硅胶稳定衍生物，通过硅胶与三氟甲磺酰氯反应很容易制备。在温和且完全非均相的反应条件下，三氟甲磺酸二氧化硅可作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于醇的四氢吡喃化反应和四氢吡喃基醚的脱保护。