5-bromo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde | 1286745-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde
• CAS: 1286745-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: XCJZAJVZSHIWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde 在 3,5-dibromopyridinium triflate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 C₁₇H₁₀BrF₃O₂
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基吡啶鎓催化O-丙基化2-羟基芳基醛的分子内炔烃羰基复分解反应

  摘要：

  3,5-二溴pri鎓三氟甲磺酸盐催化各种O-炔丙基化的2-羟基芳基醛和带有烷基，芳基和杂芳基取代的内部炔烃的分子的内炔-羰基复分解反应，从而在高浓度下提供各种3-（杂）芳酰基2 H-色烯产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152657
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的有机催化的分子内Knoevenagel /杂Diels-Alder反应与O-（芳基丙炔氧基）-水杨醛：多环Emblin衍生物的合成

  摘要：

  据报道，在乙二胺二乙酸酯（EDDA）存在下，使用O-（芳基丙炔氧基）-水杨醛，通过多米诺骨牌Knoevenagel缩合/分子内杂Diels-Alder反应，可以高效，区域选择性地对新的多环Embelin衍生物进行处理。这种有机催化的方案可与多种带有给电子和吸电子基团的芳基取代的炔基醚相容。当其他活性亚甲基化合物进行该多米诺反应时，可以高收率获得相应的加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01818

文献信息

• Catalytic Cycloisomerization of Enyne Diesters Derived From 2‐Propargyloxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Shashi Kant Verma、Ashok K Basak

  DOI：10.1002/adsc.202200026

  日期：2022.3.15

  A catalytic cycloisomerization of enyne diesters derived from 2-propargyloxyarylaldehydes is described. The cycloisomerization, catalyzed by 10 mol% In(OTf)3, provides access to 2H-chromenes bearing diethyl 2-(hetero)arylidene malonates at 3-position. This enyne metathesis-type reaction is also useful for the synthesis of thia-, aza- and quinoline analogs of the 3-substituted 2H-chromenes. DDQ mediated

  描述了衍生自 2-炔丙基氧基芳醛的烯炔二酯的催化环化异构化。由 10 mol% In(OTf) 3催化的环异构化提供了在 3 位上带有 2-(杂)亚芳基丙二酸二乙酯的2 H-色烯的途径。这种烯炔复分解型反应也可用于合成 3-取代的 2 H-色烯的硫杂、氮杂和喹啉类似物。DDQ 介导的氧化 C-N 键形成和进一步的合成操作能够将 3-取代的 2 H-色烯转化为色烯融合的分子支架。Pd(0) 催化的分子内 Heck 反应在适当取代的 2 H-色烯上提供了基于茚的分子支架。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Alkyne-Tethered <i>N</i>-Tosylhydrazones: Synthesis of Fused Polycyclic Pyrazoles
  作者：Yang Zheng、Xiaolu Zhang、Ruwei Yao、YueCheng Wen、Jingjing Huang、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02076

  日期：2016.11.18

  fused polycyclic pyrazoles via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyne-tethered tosylhydrazones has been reported. The pure solid products could be obtained without column chromatography in high to excellent yields, and the obtained products are useful bioactive molecules or could be used as the key intermediate for synthesis of these compounds in one or two steps. Additionally

  据报道，一般通过炔烃系甲苯磺酰hydr的分子内1，3-偶极环加成反应可以无过渡金属地进入稠合多环吡唑。无需柱色谱就可以高纯度到高产率获得纯固体产物，并且所得产物是有用的生物活性分子，或者可以用作一两个步骤合成这些化合物的关键中间体。此外，提出了[3 + 2]-环加成反应，然后进行直接H转移芳构化反应的机理，这与先前报道的芳基或烷基顺序的[1,5]-σ重排途径不同。
• Microwave-Assisted Copper(II)-Catalyzed Cascade Cyclization of 2-Propargylamino/Oxy-Arylaldehydes and <i>O</i>-Phenylenediamines: Access to Densely Functionalized Benzo[<i>f</i>]Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,4]Oxazepines and Benzo[<i>f</i>]Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,4]Diazepines
  作者：Diksha Rajput、Atul Kumar、Tanvi Jandial、Muthu Karuppasamy、Nattamai Bhuvanesh、Raju Suresh Kumar、Abdulrahman I. Almansour、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00671

  日期：2022.7.15

  operation. These reactions well tolerated a variety of substituents including electron-donating and electron-withdrawing groups and furnished the desired fused heterocycles in high yields under microwave irradiation in a very short reaction time. The mechanism of the established protocol involves sequential imine formation–intramolecular cyclization–air oxidation followed by 7-exo-dig cyclization steps. A

  建立了一种高效的微波辅助铜 (II) 催化的环化级联反应，从容易获得的O / N-炔丙基化 2-羟基或 2-氨基苯甲醛和邻苯二胺合成密集官能化的咪唑[1,2 - d ][1 ,4]oxazep​​ines 和 imidazo[1,2- d ][1,4]diazepines 的高产率（高达 93%）。发现这种一锅两步法具有高度的原子经济性（-H 2 O、-H 2) 并且操作简单，并且能够在一次合成操作中生成两个新的杂环（七元和五元）和三个新的 C-N 键。这些反应很好地耐受了包括给电子基团和吸电子基团在内的各种取代基，并在非常短的反应时间内在微波照射下以高产率提供了所需的稠合杂环。已建立方案的机制涉及顺序亚胺形成-分子内环化-空气氧化，然后是 7- exo - dig环化步骤。还进行了微波辅助方法与常规加热之间的比较研究，以证明微波辅助方案在高产率和较短反应时间方面的优势。
• Diversity-Oriented Synthesis of Benzo[<i>f</i>][1,4]oxazepine-, 2<i>H</i>-Chromene-, and 1,2-Dihydroquinoline-Fused Polycyclic Nitrogen Heterocycles under Microwave-Assisted Conditions
  作者：Diksha Rajput、Dolma Tsering、Muthu Karuppasamy、Kamal K. Kapoor、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Nattamai Bhuvanesh、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00552

  日期：2023.7.7

  An efficient, diversity-oriented synthesis of oxazepino[5,4-b]quinazolin-9-ones, 6H-chromeno[4,3-b]quinolines, and dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines was established involving a substrate-based approach under microwave-assisted and conventional heating conditions in high yields (up to 88%). The CuBr2-catalyzed, chemoselective cascade annulation of O-propargylated 2-hydroxybenzaldehydes and 2-aminobenzamides

  建立了氧氮杂[5,4- b ]喹唑啉-9-酮、6 H-色并[4,3- b ]喹啉和二苯并[ b , h ][1,6]萘啶的高效、多样性合成涉及在微波辅助和传统加热条件下基于基材的方法，产率高（高达 88%）。CuBr 2催化的O-炔丙基化 2-羟基苯甲醛和 2-氨基苯甲酰胺的化学选择性级联成环作用传递了 oxazep​​ino[5,4- b ]quinazolin-9-ones，涉及 6- exo - trig环化-空气氧化-1,3-质子位移-7- exo-dig环化序列。这种一锅法表现出优异的原子经济性（−H 2 O），并在一次合成操作中构建了两个新的杂环（六元和七元）和三个新的C-N键。另一方面，O / N-炔丙基化2-羟基/氨基苯甲醛和2-氨基苯甲醇之间的反应产生6 H-色并[4,3- b ]喹啉和二苯并[ b，h][1,6]萘啶涉及顺序亚胺形成-[4 + 2]杂-狄尔斯-阿尔德反应
• Dual Photoredox/Cobalt-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkynals
  作者：Kento Nakamura、Hina Nishigaki、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/acscatal.3c06206

  日期：2024.3.1

  alkynals using H2O for the catalyst turnover. This method was applied to aliphatic and aromatic aldehydes for five-, six-, and seven-membered (heterocyclic) ring formation with various substitutions on alkyne units. This H2O-added protocol was further developed into a one-pot transformation from acetals through in situ generated aldehydes, which shortened the synthetic path of the reaction.

  取代环醇是药学上必需的支架之一。在这里，我们报道了使用 H 2 O进行催化剂周转的光氧化还原/钴催化的炔醛还原环化。该方法适用于脂肪族和芳香族醛，形成五元、六元和七元（杂环）环，并在炔单元上进行各种取代。这种添加H 2 O的方案进一步发展为从缩醛到原位生成醛的一锅转化，从而缩短了反应的合成路径。