N-o-tolylbutyramide | 33913-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-o-tolylbutyramide
• 英文别名: N-(o-Tolyl)-butyryl-carboxamid；N-Butyryl-o-toluidin；butyric acid o-toluidide；Buttersaeure-o-toluidid；N-(2-methylphenyl)butanamide；N-(2-methylphenyl)butyramide；Butyr-o-toluidid
• CAS: 33913-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00791302
• 分子量: 177.246
• InChiKey: CTKWAPPTXSVBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-tolylbutyramide 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-(丁基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kacker; Zaheer, Journal of the Indian Chemical Society, 1951, vol. 28, p. 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴-2-甲基苯基)丁酰胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-o-tolylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Method for producing n-butyryl-4-amino-3-methyl-methyl benzoate and the novel compound n-(4-bromine-2-methylphenyl)-butanamide

  摘要：

  根据这项发明，N-丁酰基-4-氨基-3-甲基-甲基苯甲酸酯可以通过以下特别优越的方法制得：首先，将o-甲苯胺与丁酸氯反应，然后溴化反应产物，最后在钯催化剂的存在下，将所得的溴化物与一氧化碳和甲醇反应。该发明还涉及重要的新型化合物N-(4-溴-2-甲基苯基)-丁酰胺。

  公开号：

  US20030065211A1

文献信息

• Highly Efficient and Practical Synthesis of the Key Intermediate of Telmisartan
  作者：Jianhong Zhao、Yicheng Xiong、Wu-Lin Yang、Fan Yang、Yu Jin

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00025

  日期：2021.4.16

  We reported herein an efficient and practical method to access 1,7′-dimethyl-2′-propyl-2,5′-bi(1H-benzimidazole) 1, a key intermediate for the synthesis of telmisartan. The synthetic route was based on readily available o-methylaniline as the starting material, and the target product 1 was prepared through a six-step process, including amidation, formylation, cyclization, hydrolysis, amidine, and oxidation

  我们在本文中报道了一种有效而实用的方法，可访问1,7'-二甲基-2'-丙基-2,5'-双（1 H-苯并咪唑）1，这是替米沙坦合成的关键中间体。合成途径基于容易获得的邻甲基苯胺作为起始原料，并且通过六步法制备目标产物1，包括酰胺化，甲酰化，环化，水解，am和氧化。制备1的总产率以100g规模为51.5％，纯度为99.91％。该方法的显着特征包括经济且容易获得的起始原料，操作简便和环境友好，这适合于工业生产。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BENZIMIDAZOLECARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'ACIDES BENZIMIDAZOLECARBOXYLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010149359A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Substituted benzimidazolecarboxylic acids of formula (I), wherein R1 and R2 independently are hydrogen, C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl, are prepared in a four-step synthesis starting from N-acyl-4-haloanilines of formula (II), wherein R1 is as defined above, R3 is C1-4 alkyl and X is chlorine or bromine.

  公式（I）中的取代苯并咪唑羧酸，其中R1和R2独立地为氢、C1-6烷基或C3-6环烷基，可以从公式（II）中的N-酰基-4-卤代苯胺开始进行四步合成，其中R1如上定义，R3为C1-4烷基，X为氯或溴。
• 一种替米沙坦关键中间体的制备方法
  申请人：南京国星生物技术研究院有限公司

  公开号：CN111423382B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种替米沙坦关键中间体2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1′‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑的制备方法，属于医药化工领域，它是以价格廉价的邻苯甲胺作为起始原料，与丁酰氯酰化得到Z‑2，并通过氯甲基化生成(Z‑3)，接着与六亚甲基四胺反应生成重要的中间体(Z‑4)而不是传统路线一中的需要通过皂化产成羧酸的甲酯化合物。化合物(Z‑4)经过硝化生成硝基化合物(Z‑5)，用铁粉取代钯碳经过一步反应还原、环化得到化合物(Z‑7)，在进一步和N‑甲基邻苯二胺反应得到2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1′‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑(双咪唑)。该方法工艺简单，原料易得且易于工业化生产，制得的产品纯度高，收率高，具有很高的经济价值和应用前景。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE BENZIMIDAZOLES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010149360A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Substituted benzimidazoles of formula (I), wherein R1 and R2 independently are hydrogen, C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl and R3 is cyano or carboxy, are prepared in a multistep synthesis starting from Ν-acyl-4-halo- anilines of formula (II), wherein R1 and R2 are as defined above and X is chlorine or bromine.

  公式（I）的取代苯并咪唑，在多步合成中从公式（II）的Ν-酰基-4-卤代苯胺开始制备，其中R1和R2独立地是氢，C1-6烷基或C3-6环烷基，而R3是氰基或羧基，其中R1和R2的定义如上所述，X是氯或溴。
• Method for producing N-butyryl-4-amino-3-methyl-methyl benzoate and the novel compound N-(4-bromo-2-methylphenyl)butanamide
  申请人：——

  公开号：US20040030183A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to an improved process for preparing methyl N-butyryl-4-amino-3-methylbenzoate and the novel chemical compound N-(4-bromo-2-methylphenyl)butanamide.

  本发明涉及一种改进的制备甲基N-丁酰基-4-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯和新化合物N-(4-溴-2-甲基苯基)丁酰胺的方法。