dimethyl 2,8-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate | 1310688-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,8-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,8-dimethyl-1H-quinoline-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1310688-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: OOCPJWSJGSLKTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 邻甲苯胺 在 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到dimethyl 2,8-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸（HNO 3）催化的α-酮酸酯和芳基胺的串联反应：1,2-二氢喹啉衍生物的有效合成

  摘要：

  通过串联方法开发了一种简单便捷的布朗斯台德酸（HNO 3）催化α-酮酸酯与伯或仲芳族胺的串联反应，用于合成多取代1,2-二氢喹啉的方法，该方法具有易于获得的优点催化剂，操作简便，原子效率高，毒性低。特别地，通常用多方法制备的三环二氢喹啉也可以在该一锅法中构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.134

文献信息

• Highly efficient synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines via tandem reaction of α-ketoesters and arylamines catalyzed by fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate) and NCS
  作者：Yi-Wei Zhu、Jin-Long Qian、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.143

  日期：2013.2

  A simple and convenient tandem reaction of alpha-ketoesters with primary or secondary aromatic amines for the synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines has been developed. The catalytic system (fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate)/NCS) of the reaction has the advantages of operational simplicity, high efficiency, as well as easy recyclability. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brønsted acid (HNO3)-catalyzed tandem reaction of α-ketoesters and arylamines: efficient synthesis of 1,2-dihydroquinoline derivatives
  作者：Xiao-Yu Hu、Ji-Chen Zhang、Wei Wei、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.134

  日期：2011.6

  A simple and convenient Brønsted acid (HNO3)-catalyzed tandem reaction of α-ketoesters with primary or secondary aromatic amines for the synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines has been developed via a tandem process, which has the advantages of ready availability of catalyst, operation simplicity, atom efficiency as well as low toxicity. In particular, tricyclic dihydroquinolines, generally

  通过串联方法开发了一种简单便捷的布朗斯台德酸（HNO 3）催化α-酮酸酯与伯或仲芳族胺的串联反应，用于合成多取代1,2-二氢喹啉的方法，该方法具有易于获得的优点催化剂，操作简便，原子效率高，毒性低。特别地，通常用多方法制备的三环二氢喹啉也可以在该一锅法中构建。