mesityl(thiophen-2-yl)methanone | 6943-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mesityl(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: Mesityl-2-thienylketon；Thiophen-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 6943-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: RLVRKIVBLQCPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesityl(thiophen-2-yl)methanone 在 potassium fluoride 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 tetraphosphorus decasulfide 、 silver nitrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 C₂₈H₂₆S₄
  参考文献：
  名称：

  フェロセニルチオカルボニル基を有するチオフェン化合物

  摘要：

  提供具有具有费罗塞尼尔硫代羰基或者被1至4个碳原子的烷基取代的苯基的噻吩化合物，即使其共轭长度较短也能吸收长波长可见光，并用作增感色素用于增感染料太阳能电池等的化合物。其中，R1和R2各自独立地是C1-10的烷基、C1-10的烷氧基、C2-10的烯基、C2-10的炔基、C3-10的环烷基或C4-10的环烷基烷基；n1和n2各自独立地是0至2的整数；当n1和n2为2时，每个R1之间和每个R2之间可以形成环；Ar是可能含有杂原子的芳基；m是0至10的整数；当m大于2时，每个Ar都可以独立存在；X1和X2各自独立地是费罗塞尼尔基或被1至4个碳原子的烷基取代的苯基。

  公开号：

  JP2016166302A
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 mesityl(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过N-C（O）活化，钯催化的铃木-Miyaura酰胺交叉偶联的立体受阻酮

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种通过钯催化的非常规酰胺亲电试剂通过选择性N-C（O）活化的Suzuki-Miyaura钯偶联交叉反应而合成的位阻酮的新方法。机理研究表明，酰胺上的空间位阻具有重大影响，这与空间受阻的芳基卤化物的传统Suzuki-Miyaura交叉偶联相反。结构和计算研究提供了对空间受阻酰胺基态畸变的洞察力，并表明邻位取代可减轻N–C（O）键的扭曲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02961

文献信息

• Iodine Promoted Conversion of Esters to Nitriles and Ketones under Metal-Free Conditions
  作者：Jing Xiao、Fengzhe Guo、Yinfeng Li、Fangshao Li、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02794

  日期：2021.1.15

  We report a novel strategy to prepare valuable nitriles and ketones through the conversion of esters under metal-free conditions. By using the I2/PCl3 system, various substrates including aliphatic and aromatic esters could react with acetonitrile and arenes to afford the desired products in good to excellent yields. This method is compatible with a number of functional groups and provides a simple

  我们报告了一种通过在无金属条件下转化酯来制备有价值的腈和酮的新策略。通过使用I 2 / PCl 3系统，包括脂肪族和芳香族酯在内的各种底物可以与乙腈和芳烃反应，以良好或极好的收率提供所需的产物。该方法与许多官能团相容，并为腈化合物和芳基酮的合成提供了一种简单而实用的方法。
• Synthesis and Light-absorption Characteristics of Thiophene Derivatives Bearing Ferrocenylthiocarbonyl Groups
  作者：Hideaki Miyake、Tomoyuki Tajima、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1246/cl.160866

  日期：2017.1.5

  Thiophene-based dyes bearing two ferrocenylcarbonyl groups were obtained from a short synthesis involving direct arylations of the thiophene rings. A subsequent thionation of the carbonyl groups resulted in the formation of new thiophene-based dyes bearing two ferrocenylthiocarbonyl groups. These dyes absorb in a wide range of the visible spectrum due to their π–π* and d–π* transitions, and show a

  带有两个二茂铁基羰基的基于噻吩的染料是从涉及噻吩环的直接芳基化的短合成中获得的。羰基的后续硫化导致新的噻吩基染料的形成，该染料带有两个二茂铁基硫代羰基。由于它们的 π-π* 和 d-π* 跃迁，这些染料在很宽的可见光谱范围内吸收，并且在不增加分子大小的情况下，相对于它们的羰基类似物显示出吸收带的显着红移。
• Catalytic Friedel–Crafts acylation: magnetic nanopowder CuFe2O4 as an efficient and magnetically separable catalyst
  作者：Ramarao Parella、Naveen、Amit Kumar、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.081

  日期：2013.3

  Catalytic regioselective Friedel-Crafts acylation of an array of anisoles/arenes with various acid chlorides using 5-20 mol % of magnetic nanopowder CuFe2O4 is reported. Unlike the conventional Friedel-Crafts reactions, which are catalyzed by moisture sensitive homogeneous catalysts/promoters, the nanopowder CuFe2O4 catalyst is moisture insensitive and the product/ketone-catalyst isolation is easily achieved using the magnetic properties of CuFe2O4. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sterically Hindered Ketones via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Amides by N–C(O) Activation
  作者：Chengwei Liu、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02961

  日期：2019.10.4

  protocol for the synthesis of sterically hindered ketones that proceeds via palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of unconventional amide electrophiles by selective N–C(O) activation. Mechanistic studies demonstrate that steric bulk on the amide has a major impact, which is opposite to the traditional Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl halides. Structural and computational

  在本文中，我们报告了一种通过钯催化的非常规酰胺亲电试剂通过选择性N-C（O）活化的Suzuki-Miyaura钯偶联交叉反应而合成的位阻酮的新方法。机理研究表明，酰胺上的空间位阻具有重大影响，这与空间受阻的芳基卤化物的传统Suzuki-Miyaura交叉偶联相反。结构和计算研究提供了对空间受阻酰胺基态畸变的洞察力，并表明邻位取代可减轻N–C（O）键的扭曲。
• フェロセニルチオカルボニル基を有するチオフェン化合物
  申请人：国立大学法人山口大学

  公开号：JP2016166302A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】共役の長さが短くても長波長可視光を吸収でき、色素増感太陽電池等に増感色素に用いる化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるフェロセニルチオカルボニル基又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基を有するチオフェン化合物。（Ｒ１及びＲ２は各々独立にＣ１〜１０のアルキル基、Ｃ１〜１０のアルコキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基、Ｃ３〜１０のシクロアルキル基又はＣ４〜１０のシクロアルキルアルキル基；ｎ１及びｎ２は各々独立に０〜２の整数；ｎ１及びｎ２が２のとき、各Ｒ１同士及び各Ｒ２同士が環を形成していてもよい：Ａｒはヘテロ原子を含んでいてもよいアリーレン基；ｍは０〜１０の整数；ｍが２以上のとき、各Ａｒは各々独立に；Ｘ１及びＸ２は各々独立にフェロセニル基又はＣ１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基）【選択図】なし

  提供具有具有费罗塞尼尔硫代羰基或者被1至4个碳原子的烷基取代的苯基的噻吩化合物，即使其共轭长度较短也能吸收长波长可见光，并用作增感色素用于增感染料太阳能电池等的化合物。其中，R1和R2各自独立地是C1-10的烷基、C1-10的烷氧基、C2-10的烯基、C2-10的炔基、C3-10的环烷基或C4-10的环烷基烷基；n1和n2各自独立地是0至2的整数；当n1和n2为2时，每个R1之间和每个R2之间可以形成环；Ar是可能含有杂原子的芳基；m是0至10的整数；当m大于2时，每个Ar都可以独立存在；X1和X2各自独立地是费罗塞尼尔基或被1至4个碳原子的烷基取代的苯基。