6-N-methylarcyriaflavin C | 167411-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-N-methylarcyriaflavin C
• 英文别名: 6,20-Dihydroxy-13-methyl-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
• CAS: 167411-63-4
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 371.352
• InChiKey: MQYYHDOXBDMYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-methylarcyriaflavin C 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 作用下， 生成 arcyriaflavin C
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9
• 作为产物：
  描述：

  2,10-dibenzyloxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7-(6H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到6-N-methylarcyriaflavin C
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9

文献信息

• Cloning and Expression of a Gene Encoding N-Glycosyltrasferase (ngt) from Saccharothrix aerocolonigenes ATCC39243.
  作者：TAKESHI OHUCHI、ATSUKO IKEDA-ARAKI、AYAKO WATANABE-SAKAMOTO、KATSUHISA KOJIRI、MASAO NAGASHIMA、MASANORI OKANISHI、HIROYUKI SUDA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.393

  日期：——

  In the course of our bioconversion studies on the derivatives of an indolocarbazole, J-104303, Saccharothrix aerocolonigenes ATCC39243 was found to convert J-104303, which was added into the culture medium, to its glycosylated derivative, J-1093 84. In order to clone the gene having the ability to convert J-104303 to J-109384, a library of Saccharothrix aerocolonigenes ATCC39243 DNA fragments was constructed using Streptomyces lividans TK21 and pIJ702 as host strain and vector, respectively. By examining more than 5, 000 transformants, one was found to convert J-104303 to J-109384. Sequence analysis of the inserted DNA fragment revealed an open reading frame with 1, 245 base pairs, named ngt. The transformant containing this ngt gene was also found to introduce a D-glucose moiety into 6-N-methylarcyriaflavin C. Furthermore, when ngt was introduced into Streptomyces mobaraensis BA13793, a producer of J-104303, the resulting transformant produced J-109384 directly.

  在对吲哚咔唑衍生物J-104303进行生物转化研究的过程中，发现糖化链霉菌ATCC39243能够将培养基中的J-104303转化为其糖基化衍生物J-109384。为了克隆能够将J-104303转化为J-109384的基因，我们分别以链霉菌TK21和pIJ702为宿主菌株和载体，构建了糖化链霉菌ATCC39243 DNA片段文库。通过检测5000多个转化体，我们发现了一个能够将J-104303转化为J-109384的转化体。插入DNA片段的序列分析显示，其包含一个1245个碱基对的开放阅读框，命名为ngt。我们还发现，含有ngt基因的转化体能够将D-葡萄糖部分引入6-N-甲基紫花黄素C中。此外，当将ngt引入J
• Process for preparation of indolopyrrolocarbazole derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0602597B1

  公开（公告）日：1999-09-01
• US5437996A
  申请人：——

  公开号：US5437996A

  公开（公告）日：1995-08-01
• US5643760A
  申请人：——

  公开号：US5643760A

  公开（公告）日：1997-07-01
• Practical synthesis of indolopyrrolocarbazoles
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00372-9

  日期：1996.6

  method for the synthesis of an indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole ring system is described. The method involves two key processes: a coupling reaction between indole and substituted methylmaleimide portions using lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) as a base, and the oxidative cyclization of bisindolylmaleimide with palladium (II) chloride. We applied this method to the synthesis of arcyriaflavin

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。