(1-mesitylpropa-1,2-diene-1,3-diyl)dibenzene | 1361959-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1-mesitylpropa-1,2-diene-1,3-diyl)dibenzene
• CAS: 1361959-97-8
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: YEXQJCJANGNABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-mesitylpropa-1,2-diene-1,3-diyl)dibenzene 在 gold(III) bromide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到3-mesityl-1-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  金催化的脱水弗瑞德-克来福特反应和Nazarov环化顺序：从炔丙醇中高效合成1,3-二芳烃

  摘要：

  通过金催化的脱水Friedel-Crafts反应，然后金催化的Nazarov环化反应，可以从含有芳环的炔丙醇中高效合成1,3-二芳烃。反应通过丙二烯中间体进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.045
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 gold(III) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-mesitylpropa-1,2-diene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基醇和芳基亲核试剂的可调金催化反应

  摘要：

  研究了 1,3-二芳基炔丙醇与芳基亲核试剂的可调谐金 (III) 催化转化。通过适当的反应条件（时间、温度、催化剂、底物、亲核试剂、溶剂），开发了高选择性和可调节的合成方法，用于一锅形成三芳基-丙二烯、二芳基-茚或四芳基-烯丙基目标产物。在 NXS (X=Br, I) 的存在下，也以一锅法获得了适用于进一步 Pd 催化反应的相应 2-卤代茚。

  DOI：

  10.1002/open.202200030

文献信息

• Synthesis of Allenes via Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Propargylic Alcohols and Aromatic Compounds
  作者：Cheng-Fu Xu、Mei Xu、Liu-Qing Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/jo300147u

  日期：2012.3.16

  Functionalized allenes are efficiently synthesized in moderate to high yield from gold-catalyzed intermolecular reaction of propargylic alcohols and aromatic compounds. The user-friendly process could be conducted under mild reaction conditions with easily accessible starting materials.

  通过金催化的炔丙醇和芳族化合物的分子间反应，可以中等至高收率有效地合成官能化的烯。用户友好的过程可以在温和的反应条件下用容易获得的原料进行。
• Chiral Au^I - and Au^III -Isothiourea Complexes: Synthesis, Characterization and Application
  作者：Danila Gasperini、Mark D. Greenhalgh、Rehan Imad、Shezaib Siddiqui、Anum Malik、Fizza Arshad、Muhammad Iqbal Choudhary、Abdullah M. Al-Majid、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201804653

  日期：2019.1.18

  organocatalysis and gold catalysis, the formation of gold‐isothiourea complexes was observed. These novel gold complexes were formed in high yield and were found to be air‐ and moisture stable. A series of neutral and cationic chiral gold(I) and gold(III) complexes bearing enantiopure isothiourea ligands was therefore synthesized and fully characterized. The steric and electronic properties of the isothiourea

  在研究路易斯碱性异硫脲有机催化和金催化的潜在结合过程中，观察到了金-异硫脲络合物的形成。这些新型金络合物以高收率形成，并且发现对空气和湿气稳定。因此，合成并充分表征了一系列带有对映纯异硫脲配体的中性和阳离子手性金（I）和金（III）配合物。异硫脲配体的空间和电子性质通过计算其掩埋体积百分比以及新型铱（I）-异硫脲羰基配合物的合成和分析进行评估。新型金（I）-和金（III）-异硫脲络合物已用于初步的催化和生物学研究中，
• Gold-catalyzed dehydrative Friedel–Crafts reaction and Nazarov cyclization sequence: an efficient synthesis of 1,3-diarylindenes from propargylic alcohols
  作者：Nobuyoshi Morita、Masazumi Miyamoto、Akiyoshi Yoda、Mari Yamamoto、Shintaro Ban、Yoshimitsu Hashimoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.045

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of 1,3-diarylindenes has been achieved from propargylic alcohols containing aromatic rings via gold-catalyzed dehydrative Friedel–Crafts reaction followed by gold-catalyzed Nazarov cyclization. The reaction proceeds via allene intermediates.

  通过金催化的脱水Friedel-Crafts反应，然后金催化的Nazarov环化反应，可以从含有芳环的炔丙醇中高效合成1,3-二芳烃。反应通过丙二烯中间体进行。
• Tunable Gold‐catalyzed Reactions of Propargyl Alcohols and Aryl Nucleophiles
  作者：Helgi Freyr Jónsson、Thomas Nordbø Solvi、Sondre Lomeland、Ann Christin Reiersølmoen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/open.202200030

  日期：2022.5

  alcohols with aryl nucleophiles were studied. Highly selective and tunable synthetic methods were developed for one-pot formation of either triaryl-allenes, diaryl-indenes or tetraaryl-allyl target products by appropriate reaction conditions (time, temperature, catalyst, substrate, nucleophile, solvent). Corresponding 2-halo-indenes, appropriate for further Pd-catalyzed reactions, were also obtained

  研究了 1,3-二芳基炔丙醇与芳基亲核试剂的可调谐金 (III) 催化转化。通过适当的反应条件（时间、温度、催化剂、底物、亲核试剂、溶剂），开发了高选择性和可调节的合成方法，用于一锅形成三芳基-丙二烯、二芳基-茚或四芳基-烯丙基目标产物。在 NXS (X=Br, I) 的存在下，也以一锅法获得了适用于进一步 Pd 催化反应的相应 2-卤代茚。