5-chloro-3-ethyl-1-methyl-1H-indole | 1450610-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-ethyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Chloro-3-ethyl-1-methylindole
• CAS: 1450610-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: OJVCBLQQAAXISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 、 5-chloro-3-ethyl-1-methyl-1H-indole 在 C₄₃H₆₂Br₂N₄O₄ 、 lithium bromide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 以88%的产率得到(S)-2-((5-chloro-3-ethyl-1-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化–（III）络合物催化邻羟基苄醇与C3取代的N-保护的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  描述了第一个路易斯酸催化邻羟基苄醇与C3取代的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。手性N，N'-二氧化物Sc（OTf）3配合物不仅可促进原位形成邻醌甲基（o- QMs），而且可引起反应的不对称性。该方法可实现邻羟基苯甲醇的新型活化，从而以高达99％的收率和99％ee的产率提供所需的手性二芳基吲哚-2-基甲烷。在温和的反应条件下，还可以耐受一系列官能团。此外，该策略使获得富含对映体的吲哚稠合苯并氧还酮的方法更为简便。

  DOI：

  10.1002/chem.201604088
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯-2-碘苯基)甲胺 、 正丁醛 在 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 、 palladium dichloride 、 cesium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.84h， 以80%的产率得到5-chloro-3-ethyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A facile access to substituted indoles utilizing palladium catalyzed annulation under microwave enhanced conditions

  摘要：

  A facile access to differently substituted indoles using palladium catalyzed annulation reactions under microwave enhanced conditions has been achieved. A highly active and efficient catalytic system PdCl2/(A-taphos) for the synthesis of indole via palladium catalyzed ring annulation of ortho iodo anilines and aldehydes has been developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.073

文献信息

• NOVEL BICYCLIC PYRIDINONES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20160229847A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula II as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药学上可接受的盐，其中该化合物具有规定在规范中的II式结构。还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• A facile access to substituted indoles utilizing palladium catalyzed annulation under microwave enhanced conditions
  作者：Ranjith P. Karuvalam、Karickal R. Haridas、Ayyiliath M. Sajith、Arayambath Muralidharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.073

  日期：2013.9

  A facile access to differently substituted indoles using palladium catalyzed annulation reactions under microwave enhanced conditions has been achieved. A highly active and efficient catalytic system PdCl2/(A-taphos) for the synthesis of indole via palladium catalyzed ring annulation of ortho iodo anilines and aldehydes has been developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Scandium(III) Complex-Catalyzed Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation Reaction of<i>ortho</i>-Hydroxybenzyl Alcohols with C3-Substituted N-Protected Indoles
  作者：Jianfeng Zheng、Lili Lin、Li Dai、Xiao Yuan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201604088

  日期：2016.12.12

  The first Lewis acid catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of ortho‐hydroxybenzyl alcohols with C3‐substituted indoles is described. A chiral N,N′‐dioxide Sc(OTf)3 complex served not only to promote formation of ortho‐quinone methides (o‐QMs) in situ but also induced the asymmetry of the reaction. This methodology enables a novel activation of ortho‐hydroxybenzyl alcohols, thus affording

  描述了第一个路易斯酸催化邻羟基苄醇与C3取代的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。手性N，N'-二氧化物Sc（OTf）3配合物不仅可促进原位形成邻醌甲基（o- QMs），而且可引起反应的不对称性。该方法可实现邻羟基苯甲醇的新型活化，从而以高达99％的收率和99％ee的产率提供所需的手性二芳基吲哚-2-基甲烷。在温和的反应条件下，还可以耐受一系列官能团。此外，该策略使获得富含对映体的吲哚稠合苯并氧还酮的方法更为简便。