2-(N-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]anilino)-1-phenylpropan-1-one | 1009795-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]anilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1009795-12-3
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₄P
• 分子量: 361.378
• InChiKey: OUAWYANGXLSULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]anilino)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-methyl-1,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮的新型叠氮化：有效的亲核试剂诱导的氨基磷酸环化成功能化的氮丙啶

  摘要：

  报道了一种新颖且有效的α-卤代酮的叠氮化。α卤代酮用二反应Ñ -arylphosphoramidates得到二乙ñ -芳基- ñ -其经历（2-氧代烷基）磷酸酯的还原（H -诱导的），接着环化用硼氢化钠由氢化钠，得到1,2-二取代和1,2,3-三取代的氮丙啶。通过NCS诱导的环化-或PHS -取代的C-2官能氮丙啶，得到。该反应具有优异的收率，并且对非对映体选择性高，有利于顺式氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.130
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-氨基磷酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到2-(N-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]anilino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮的新型叠氮化：有效的亲核试剂诱导的氨基磷酸环化成功能化的氮丙啶

  摘要：

  报道了一种新颖且有效的α-卤代酮的叠氮化。α卤代酮用二反应Ñ -arylphosphoramidates得到二乙ñ -芳基- ñ -其经历（2-氧代烷基）磷酸酯的还原（H -诱导的），接着环化用硼氢化钠由氢化钠，得到1,2-二取代和1,2,3-三取代的氮丙啶。通过NCS诱导的环化-或PHS -取代的C-2官能氮丙啶，得到。该反应具有优异的收率，并且对非对映体选择性高，有利于顺式氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.130

文献信息

• Novel aziridination of α-halo ketones: an efficient nucleophile-induced cyclization of phosphoramidates to functionalized aziridines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Ankita Rai、Vijai K. Rai、Chhama Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.130

  日期：2008.1

  A novel and efficient aziridination of α-halo ketones is reported. The reaction of α-halo ketones with diethyl N-arylphosphoramidates affords diethyl N-aryl-N-(2-oxoalkyl)phosphoramidates which undergo reductive (H−-induced) cyclization with sodium borohydride followed by sodium hydride to give 1,2-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted aziridines. The cyclization induced by NCS− or PhS− affords substituted

  报道了一种新颖且有效的α-卤代酮的叠氮化。α卤代酮用二反应Ñ -arylphosphoramidates得到二乙ñ -芳基- ñ -其经历（2-氧代烷基）磷酸酯的还原（H -诱导的），接着环化用硼氢化钠由氢化钠，得到1,2-二取代和1,2,3-三取代的氮丙啶。通过NCS诱导的环化-或PHS -取代的C-2官能氮丙啶，得到。该反应具有优异的收率，并且对非对映体选择性高，有利于顺式氮丙啶。