diethyl butyl(phenyl)phosphoramidate | 61278-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl butyl(phenyl)phosphoramidate
• 英文别名: N-butyl-N-diethoxyphosphorylaniline
• CAS: 61278-91-9
• 化学式: C₁₄H₂₄NO₃P
• 分子量: 285.323
• InChiKey: VANDJUZGFGOMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl butyl(phenyl)phosphoramidate 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 palladium diacetate 、 copper(II) oxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.08h， 以68%的产率得到diethyl [1,1'-biphenyl]-2-yl(butyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用磷酰胺酯作为导向基团进行钯催化的CH芳基化

  摘要：

  该通报描述了用于合成有用的芳基化的第一个氨基磷酸酯指导基团。值得注意的是，新的导向基团的性质驱动选择性的C–H键活化，从而在室温下以良好或优异的产率提供各种N-芳基氨基磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol4009987
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 N-苯基-氨基磷酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 生成 diethyl butyl(phenyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Zwierzak,A.; Brylikowska-Piotrowicz,J., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 109 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A GC-MS investigation of the mechanism of imide-amide rearrangement
  作者：T. M. Shcherbina、A. P. Laretina、V. A. Gilyarov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00699841

  日期：1994.4

  The products of imide-amide rearangement of trialkyl (arylimido)phosphates were studied by the GC-MS method. An ionic chain mechanism was suggested for this reaction.
• Zwierzak,A.; Brylikowska-Piotrowicz,J., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 109 - 110
  作者：Zwierzak,A.、Brylikowska-Piotrowicz,J.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed C–H Arylation Using Phosphoramidate as a Directing Group at Room Temperature
  作者：Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim、Youngchul Park、Jinsik Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol4009987

  日期：2013.6.7

  This communication describes the first phosphoramidate directing group for synthetically useful arylation. Remarkably, the nature of a new directing group drives selective C–H bond activation to afford diverse N-aryl phosphoramidates in good to excellent yields at room temperature.

  该通报描述了用于合成有用的芳基化的第一个氨基磷酸酯指导基团。值得注意的是，新的导向基团的性质驱动选择性的C–H键活化，从而在室温下以良好或优异的产率提供各种N-芳基氨基磷酸酯。