methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-6-N-azepan-2-one-α-D-mannopyranoside | 1270918-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-6-N-azepan-2-one-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]azepan-2-one
• CAS: 1270918-52-9
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₆
• 分子量: 559.703
• InChiKey: AHLVZGZEZSMXOZ-MHJLVBFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-6-N-azepan-2-one-α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到methyl 6-deoxy-6-N-azepan-2-one-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction

  摘要：

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00719f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-6-N-azepan-2-one-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction

  摘要：

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00719f