(S)-1,4,4-trimethylcyclohex-2-enol | 958265-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,4,4-trimethylcyclohex-2-enol
• 英文别名: (S)-1,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol；(1S)-1,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 958265-67-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OBMMUEUTZUQIMM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 三甲基铝 在 [Rh(cod)OMe]2 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到(S)-1,4,4-trimethylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对铝有机基化合物对环烯酮的1,2-加成对映选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701087

文献信息

• Improved Synthesis of Cyclic Tertiary Allylic Alcohols by Asymmetric 1,2-Addition of AlMe₃to Enones
  作者：Andreas Kolb、Wei Zuo、Jürgen Siewert、Klaus Harms、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1002/chem.201303061

  日期：2013.11.25

  be transformed into tertiary allylic alcohols with excellent levels of enantioselectivity and high yields. The obtained products are versatile synthetic building blocks, shown by a highly enantioselective formal total synthesis of the pheromone (−)‐frontalin as well as formation of a bicyclic lactone that has the core structure of the natural flavour component “wine lactone”.

  据报道，开发了一种改进的方案，用于将对映体选择性Rh I / binap催化的AlMe 3 1,2 1,2加成到环状烯酮上。反应的31 P NMR分析表明，处于静止状态的催化剂是氯桥联的二聚体。这种见解导致了AgBF 4的使用作为原位活化二聚体预催化剂的添加剂。因此，现在相对于铑，催化剂负载量可以降低到仅1mol％。各种5-7元环状烯酮可以转化为叔烯丙醇，具有出色的对映选择性和高收率。所获得的产品是多功能的合成构件，以信息素（-）-额叶蛋白的高度对映选择性正式全合成以及具有天然风味成分“酒内酯”核心结构的双环内酯的形成为代表。