3-acetylmercaptocycloheptene | 68280-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylmercaptocycloheptene
• 英文别名: S-cyclohept-2-en-1-yl ethanethioate
• CAS: 68280-89-7；78303-55-6；78303-56-7
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: TXYPHYOYPVSHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylmercaptocycloheptene 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2,3β,3aβ,5,6,7,8,8aβ-octahydro-3α-benzylamino-4H-cycloheptathiophen-4α-ol
  参考文献：
  名称：

  Olefinic nitrone and nitrile oxide [3 + 2] cycloadditions. A short stereospecific synthesis of biotin from cycloheptene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a033
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 生成 3-acetylmercaptocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Use of intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions in the synthesis of natural products. A stereospecific synthesis of (.+-.)-biotin from cycloheptene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00487a086

文献信息

• Cycloheptathiophene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04175086A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  A novel process for the preparation of biotin is disclosed wherein said process employs inexpensive starting materials and reagents resulting in the obtention of biotin devoid of the biologically inactive stereoisomers.

  本发明公开了一种制备生物素的新工艺，该工艺采用廉价的起始物和试剂，从而获得不含生物学上无活性的立体异构体的生物素。
• Novel cycloheptathiophene intermediates for the synthesis of biotin
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04228295A1

  公开（公告）日：1980-10-14

  A novel process for the preparation of biotin is disclosed wherein said process employs inexpensive starting materials and reagents resulting in the obtention of biotin devoid of the biologically inactive stereoisomers.

  揭示了一种制备生物素的新工艺，该工艺采用廉价的起始材料和试剂，从而获得不含生物上不活性立体异构体的生物素。
• Synthesis of biotin
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04124595A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  A novel process for the preparation of biotin is disclosed wherein said process employs inexpensive starting materials and reagents resulting in the obtention of biotin devoid of the biologically inactive stereoisomers.

  一种制备生物素的新工艺被揭示，该工艺采用廉价的起始材料和试剂，从而得到不含生物学上无活性的立体异构体的生物素。
• CONFALONE P. N.; PIZZOLATO G.; CONFALONE D. L.; USKOKOVIC M. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 6, 1954-1960
  作者：CONFALONE P. N.、 PIZZOLATO G.、 CONFALONE D. L.、 USKOKOVIC M. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4062868A
  申请人：——

  公开号：US4062868A

  公开（公告）日：1977-12-13