7,9-dimethyl-8-methylenebicyclo<4.3.1>decan-10-one | 141023-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,9-dimethyl-8-methylenebicyclo<4.3.1>decan-10-one
• 英文别名: 7,9-Dimethyl-8-methylidenebicyclo[4.3.1]deca-2,4-dien-10-one；7,9-dimethyl-8-methylidenebicyclo[4.3.1]deca-2,4-dien-10-one
• CAS: 141023-20-3；141023-24-7；141115-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MDBABFMYYYKRLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DY-1-79 在 palladium diacetate 、 三异丙基亚磷酸酯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7,9-dimethyl-8-methylenebicyclo<4.3.1>decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Palladium-Catalyzed Cycloaddition of the Bifunctional Conjunctive Reagent Methyl (Z)-1-Methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl Carbonate

  摘要：

  通过从 2-丁炔-1-醇简单合成 (Z)-2-三甲基硅甲基-2-丁烯-1-醇，可以直接获得标题化合物等二取代双官能团连接试剂。钯（0）催化剂可以启动缺电子烯烃的环化反应，生成具有优异区域选择性的亚甲基环戊烷。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34152

文献信息

• Synthesis and Palladium-Catalyzed Cycloaddition of the Bifunctional Conjunctive Reagent Methyl (<i>Z</i>)-1-Methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl Carbonate
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Matelich

  DOI：10.1055/s-1992-34152

  日期：——

  A simple synthesis of (Z)-2-trimethylsilylmethyl-2-buten-1-ol from 2-butyn-1-ol provides ready access to disubstituted bifunctional conjunctive reagents such as the title compound. Palladium(0) catalysts initiate cycloaddition to electron-deficient olefins to form methylenecyclopentanes with excellent regioselectivity.

  通过从 2-丁炔-1-醇简单合成 (Z)-2-三甲基硅甲基-2-丁烯-1-醇，可以直接获得标题化合物等二取代双官能团连接试剂。钯（0）催化剂可以启动缺电子烯烃的环化反应，生成具有优异区域选择性的亚甲基环戊烷。