6-chloro-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | 50721-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-chloro-3-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-chloro-3-ethylpyrimidine-2,4-(1H,3H)dione；3-ethyl-6-chlorouracil；6-chloro-3-ethyluracil；6-chloro-3-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；3-Aethyl-6-chloruracil；6-chloro-3-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 50721-47-6
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD19288707
• 分子量: 174.587
• InChiKey: CDQGLIMPENHTQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑并[3,4- d ]嘧啶核苷衍生物作为抗病毒剂的合成及定量构效关系（QSAR）分析

  摘要：

  我们合成了一系列的4 H，6 H- [1,2,5]恶二唑[3,4- d ]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物核苷及其抗水泡性口炎病毒（VSV）活性。希望细胞也进行了体外研究。发现大多数化合物显示出明显的抗VSV活性，并且具有呋喃核糖苷的化合物9与去羟肌苷（DDI）和无环鸟苷相比分别提高了约10倍和18倍的抗VSV活性。对这些化合物以及先前报道的恶二唑并[3,4- d ]嘧啶核苷衍生物的定量构效关系（QSAR）研究表明，具有高活性的化合物应具有较小的log  P（o/ w），vsurf_G和较大的log  S值。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.065
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到6-chloro-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对位黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和其他在3位未取代的黄嘌呤的合成：腺苷受体的结构活性关系。

  摘要：

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a015

文献信息

• HETEROCYCLYLMETHYL-THIENOURACILE AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE-A2B-RECEPTOR
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180065981A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present application relates to novel thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (“thienouracil”) derivatives bearing a particular type of (azaheterocyclyl)methyl substituent, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders and of cancer.

  本申请涉及具有特定类型的(氮杂杂环基)甲基取代基的新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（“噻吩尿嘧啶”）衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症的用途。
• Pyrimidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05162326A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Novel pyrimidinedione derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a hydrocarbon residue which may be substituted; R.sup.2 is hydrogen, halogen, nitro, optionally substituted amino, formyl or a hydrocarbon residue which may be substituted; R.sup.3 is a hydrocarbon residue which may be substituted; R.sup.4 is hydrogen, halogen or nitro; R.sup.5 is a residue capable of forming an anion or a residue convertible into an anion; X is a direct bond or a spacer having one atomic length and containing an oxygen, nitrogen or sulfur atom; Y is a direct bond or a spacer having atomic length of two or less between the phenylene group and the phenyl group; n is an integer of 1 or 2; and the pharmaceutically acceptable salts thereof have potent angiotensin II antagonistic activity and hypotensive activity, thus being useful as therapeutic agents for treating circulatory system diseases such as hypertensive diseases, heart diseases, strokes, etc.

  化合物(I)的新型嘧啶二酮衍生物的结构式如下：其中R.sup.1为氢或可被取代的碳氢基；R.sup.2为氢、卤素、硝基、可选择取代的氨基、甲酰基或可被取代的碳氢基；R.sup.3为可被取代的碳氢基；R.sup.4为氢、卤素或硝基；R.sup.5为能形成负离子的残基或可转化为负离子的残基；X为直接键或含有一个氧、氮或硫原子的长度为一个原子的间隔物；Y为苯基团和苯基之间长度为两个或更少原子的直接键或间隔物；n为1或2的整数；其药学上可接受的盐具有强大的抗血管紧张素II活性和降压活性，因此可用作治疗循环系统疾病如高血压病、心脏病、中风等的治疗剂。
• Inhibitors of Bacillus subtilis DNA polymerase III. Influence of modifications in the pyrimidine ring of anilino- and (benzylamino)pyrimidines
  作者：Debra J. Trantolo、George E. Wright、Neal C. Brown

  DOI：10.1021/jm00155a016

  日期：1986.5

  examined in several series of N6-substituted 6-aminopyrimidines. The presence of alkyl groups as large as n-butyl in the 3-position of 6-(5-indanylamino)uracil had no effect on inhibitor-enzyme binding. Substituents in the 4-position of a series of 2-amino-6-(benzylamino)pyrimidines had complex effects: alkoxy and phenoxy derivatives were less active than the parent 4-oxo (isocytosine) compound, but alkylphenoxy

  在几个N6-取代的6-氨基嘧啶系列中，研究了对抑制枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的替代作用。在6-（5-茚满基氨基）尿嘧啶的3-位上存在与正丁基一样大的烷基对抑制剂-酶结合没有影响。一系列2-氨基-6-（苄氨基）嘧啶的4-位取代基具有复杂的作用：烷氧基和苯氧基衍生物的活性低于母体4-氧代（异胞嘧啶）化合物，而烷基苯氧基和卤代苯氧基衍生物的活性更高与4-苯氧基化合物本身相比，这表明在4-取代基和酶表面之间可以发生疏水结合，并且嘧啶环和pol III之间的空间可能代表了酶的活性位点。用甲基和乙基取代5-H大大降低了6-（苄氨基）-和6-对甲苯基尿嘧啶的抑制活性，但5-溴和5-碘类似物与母体化合物等价。这些结果表明，这些化合物的苯环必须以与嘧啶环平面垂直的构象存在，并且这种“活性构象”的电荷转移稳定性可能会补偿抑制剂中5个卤代基的空间位阻，酶复合物。
• MAPK/ERK KINASE INHIBITORS
  申请人：DONG Qing

  公开号：US20080125437A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with MEK that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了与MEK一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• 6-Anilinouracil-Based Inhibitors of <i>Bacillus </i><i>s</i><i>ubtilis</i> DNA Polymerase III:  Antipolymerase and Antimicrobial Structure−Activity Relationships Based on Substitution at Uracil N3
  作者：Paul M. Tarantino,、Chengxin Zhi、Joseph J. Gambino、George E. Wright、Neal C. Brown

  DOI：10.1021/jm980693i

  日期：1999.6.1

  analogues which selectively inhibit the DNA polymerase III of Bacillus subtilis and other Gram-positive bacteria. To enhance the potential of the 6-AUs as antimicrobial agents, a structure-activity relationship was developed involving substitutions of the uracil N3 position in two 6-AU platforms: 6-(3,4-trimethyleneanilino)uracil (TMAU) and 6-(3-ethyl-4-methylanilino)uracil (EMAU). Series of N3-alkyl

  6-苯胺尿嘧啶（6-AUs）是dGTP类似物，可选择性抑制枯草芽孢杆菌和其他革兰氏阳性细菌的DNA聚合酶III。为了增强6-AUs作为抗菌剂的潜力，开发了一种结构-活性关系，涉及两个6-AU平台中的尿嘧啶N3位置取代：6-（3,4-三亚甲基苯胺基）尿嘧啶（TMAU）和6- （3-乙基-4-甲基苯胺基）尿嘧啶（EMAU）。合成了两个6-AU的一系列N3-烷基衍生物，并测试了它们抑制纯化的枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III和培养中枯草芽孢杆菌生长的能力。烷基的大小从乙基到己基不等，可以增强两个平台结合聚合酶的能力，除己基外，它们还可以显着增强其抗菌效力。用更多的亲水性羟烷基和甲氧基烷基基团对EMAU平台进行N3取代，虽然略微提高了抗聚合酶III的活性，但其抗菌效力却提高了数倍。总而言之，这些研究的结果表明6-茴香胺嘧啶的环N3可以耐受相当大的尺寸和结构变化的取代基，因此可以被操纵以显着增强这种新型

表征谱图