1-乙基-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮 | 50721-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-乙基-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮
• 英文名称: 1-ethylbarbituric acid
• 英文别名: 1-ethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1-ethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 50721-57-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: SGKUPLCQYHQBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到6-chloro-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对位黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和其他在3位未取代的黄嘌呤的合成：腺苷受体的结构活性关系。

  摘要：

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a015
• 作为产物：
  描述：

  Cytochrome鎐frompigeonbreastmuscle 、 丙二酸 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1-乙基-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  对位黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和其他在3位未取代的黄嘌呤的合成：腺苷受体的结构活性关系。

  摘要：

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a015

文献信息

• HETEROCYCLYLMETHYL-THIENOURACILE AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE-A2B-RECEPTOR
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180065981A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present application relates to novel thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (“thienouracil”) derivatives bearing a particular type of (azaheterocyclyl)methyl substituent, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders and of cancer.

  本申请涉及具有特定类型的(氮杂杂环基)甲基取代基的新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（“噻吩尿嘧啶”）衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症的用途。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE DU CANCER
  申请人：NUHOPE LLC

  公开号：WO2013024447A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Provided are methods and compositions for use in therapy, and in particular for treating cancer, preferably drug-resistant cancer, and/or radiation resistant cancer. The compounds may be used for reducing tumor size in a mammalian subject and for inducing apoptosis in a tumor cell. The methods are effective on tumor cells that are resistant to drugs such as temozolomide, doxorubicin, and geldanamycin, as well as non-resistant tumor cells. Further provided are barbiturate and thiobarbiturates diene compounds for use in treating cancer, and uses, methods and compositions relating to these compounds.

  提供了用于治疗的方法和组合物，特别是用于治疗癌症，最好是药物耐药性癌症和/或放射线耐药性癌症。这些化合物可用于减小哺乳动物主体的肿瘤大小，并诱导肿瘤细胞凋亡。这些方法对于对于药物如替莫唑胺、多柔比星和格兰达霉素耐药的肿瘤细胞以及非耐药的肿瘤细胞都有效。此外，还提供了用于治疗癌症的巴比妥和硫代巴比妥二烯化合物，以及与这些化合物相关的用途、方法和组合物。
• Barbiturate and thiobarbiturate compounds for use in cancer therapy
  申请人：Connor James R.

  公开号：US09878998B2

  公开（公告）日：2018-01-30

  Provided are methods and compositions for use in therapy, and in particular for treating cancer, preferably drug-resistant cancer, and/or radiation resistant cancer. The compounds may be used for reducing tumor size in a mammalian subject and for inducing apoptosis in a tumor cell. The methods are effective on tumor cells that are resistant to drugs such as temozolomide, doxorubicin, and geldanamycin, as well as non-resistant tumor cells. Further provided are barbiturate and thiobarbiturates diene compounds for use in treating cancer, and uses, methods and compositions relating to these compounds.

  提供了用于治疗的方法和组合物，特别是用于治疗癌症，最好是药物耐药性癌症和/或放射线耐药性癌症。这些化合物可用于减小哺乳动物主体的肿瘤大小，并诱导肿瘤细胞凋亡。这些方法对于对于药物如替莫唑胺、多柔比星和格兰达霉素耐药的肿瘤细胞以及非耐药的肿瘤细胞都有效。此外，还提供了用于治疗癌症的巴比妥和硫代巴比妥二烯化合物，以及与这些化合物相关的用途、方法和组合物。
• イソインドリン化合物及びその利用
  申请人：東洋インキＳＣホールディングス株式会社

  公开号：JP2020180176A

  公开（公告）日：2020-11-05

  【課題】分散性に優れ、かつ耐候性及び耐熱性に優れ、様々な用途に適用できる、イソインドリン化合物、及び該化合物を含む着色組成物の提供。【解決手段】例えば、１，３−ジイミノベンゾ[f]イソインドリンと２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミドから調製できる中間体にバルビツール酸を反応させて得られるイソインドリン化合物を含む顔料並びに着色組成物によって、プラスチック用着色剤、プラスチック成型品、トナー、塗料、印刷インキ、及びインクジェットインキを作製する。【選択図】なし

  提供具有优异分散性、耐候性和耐热性，并可应用于各种用途的异异吲哚化合物，以及含有该化合物的着色组合物。解决方案包括通过将巴比妥酸与可由1,3-二亚基苯并[f]异异吲哚和2-氰基-N-甲基乙酰胺制备的中间体反应而获得的异异吲哚化合物，制备用于塑料着色剂、塑料成型品、复印粉、涂料、印刷油墨和喷墨墨水的颜料和着色组合物。【选择图】无
• Diastereoselective T-Reaction of 1-Alkyl-5-(5-nitro-2-<i>N</i>-morpholino-benzylidene)barbituric Acids in the Solid State: Synthesis of 1-Alkyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidino-5-<i>spiro</i>-10′-(7′-nitro-1′,3′,4′,9′,10′,10a′-hexahydro-2′-oxa)-4a′-azaphenanthrenes and Their 2′-Thia Analogues
  作者：Konstantin A. Krasnov、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/cg500570u

  日期：2014.8.6

  rpholinobenzylidene) barbituric acids undergo tert-amino effect reactions (T-reactions) yielding 1-alkyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidino-5-spiro-10′-(7′-nitro-1′,3′,4′,9′,10′,10a′-hexahydro-2′-oxa)-4a′-azaphenanthrene derivatives as a mixture of (S*,S*)- and (S*,R*)-diastereomers. A novel heterophase modification of the T-reaction is proposed, which makes it possible to afford nearly pure (S*,S*)-diastereomers

  1-烷基-5-（5-硝基-2- N-吗啉代亚苄基）巴比妥酸经历叔氨基效应反应（T反应），生成1-烷基-2,4,6-三氧杂氢嘧啶基-5-螺-10'- （7'-硝基-1'，3'，4'，9'，10'，10a'-六氢-2'-氧杂）-4a'-氮杂菲衍生物（S *，S *）-和（S *，R *）-非对映异构体。提出了一种新颖的T反应异相修饰方法，该方法可以提供几乎纯净的（S *，S*）-非对映异构体，收率高，而溶液中的重排反应通常缺乏立体选择性。据我们所知，这是通过外部条件故意调整T反应的立体声方向的第一个示例。使用X射线衍射分析，我们证明了固态T反应的非对映选择性是由于起始的5芳基巴比妥酸酯的特殊晶体结构所致，它仅容纳一种由强分子内C–H···固定的特定构象。 π相互作用。