Methyl 2-acetamido-3-oxo-5-phenylpentanoate | 154521-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 154521-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HSOIPEXNMZBVOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-oxo-5-phenylpentanoate 、 乙酸肉桂酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 苯磺酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (E,2R)-2-acetamido-5-phenyl-2-(3-phenylpropanoyl)pent-4-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide

  摘要：

  A Pd-catalyzed enantio selective synthesis of quaternary alpha-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution using acyclic beta-keto esters with a nitrogen functional group at the alpha-carbon as prochiral nucleophiles proceeded in the presence of 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of chiral diaminophosphine oxide 1j, BSA, and appropriate additives, affording the corresponding quaternary alpha-amino acid derivatives in excellent yield and in up to 92% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3-phenylpropanoyl)glycinate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-acetamido-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide

  摘要：

  A Pd-catalyzed enantio selective synthesis of quaternary alpha-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution using acyclic beta-keto esters with a nitrogen functional group at the alpha-carbon as prochiral nucleophiles proceeded in the presence of 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of chiral diaminophosphine oxide 1j, BSA, and appropriate additives, affording the corresponding quaternary alpha-amino acid derivatives in excellent yield and in up to 92% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.020

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von alpha-Aminoketonsalzen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0587533A2

  公开（公告）日：1994-03-16

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von alpha-Aminoketonsalzen der Formel I dadurch gekennzeichnet, daß ein nitrosierter Ketoester der Formel II mit einem Carbonsäureanhydrid der Formel IV unter katalytischen Hydrierungsbedingungen zu einer Verbindung der Formel III umgesetzt wird, welche dann mit einer Säure HnA zum Salz I hydrolysiert wird, wobei R1 C1-C6-Alkyl, Phenoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl, C7-C9-Phenylalkyl oder mit Halogen, C1-C6-Alkyl oder -Alkoxy, Hydroxy oder Cyano substituiertes Phenyl oder C7-C9-Phenylalkyl ist, R2 C1-C4-Alkyl oder Cyclohexyl darstellt, n 1 bis 3 bedeutet, R3 C1-C4-Alkyl und A der Rest einer organischen oder mineralischen Protonensäure ist. Als Costabilisatoren für PVC dienende Pyrrolverbindungen können beispielsweise mit Hilfe von Alpha-Aminoketonsalzen der Formel I hergestellt werden.

  一种制备式 I 的α-氨基酮盐的工艺 其特征在于，式 II 的亚硝酸化酮酸酯 与式 IV 的羧酸酸酐 在催化氢化条件下生成式 III 的化合物 其中 R1 是被卤素、C1-C6-烷基或-烷氧基、羟基或氰基取代的 C1-C6 烷基、苯氧基-C1-C4-烷基、苯基、C7-C9-苯基烷基或苯基或 C7-C9- 苯基烷基，R2 是 C1-C4- 烷基或环己基，n 是 1 至 3，R3 是 C1-C4- 烷基，A 是有机或矿物质子酸的基。例如，可借助式 I 的α-氨基酮盐生产用作 PVC 成本稳定剂的吡咯化合物。
• US5322964A
  申请人：——

  公开号：US5322964A

  公开（公告）日：1994-06-21
• Pd-catalyzed enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Teisuke Harada、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.020

  日期：2007.9

  A Pd-catalyzed enantio selective synthesis of quaternary alpha-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution using acyclic beta-keto esters with a nitrogen functional group at the alpha-carbon as prochiral nucleophiles proceeded in the presence of 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of chiral diaminophosphine oxide 1j, BSA, and appropriate additives, affording the corresponding quaternary alpha-amino acid derivatives in excellent yield and in up to 92% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.