(R)-1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol | 1027790-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol；(1R)-1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1027790-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: LKHUTOSDFMPDOE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 3,5-二氯苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride caesium carbonate 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(R)-1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸烯丙酯作为烯丙基金属替代物从醇或醛氧化水平对映选择性铱催化羰基烯丙基化

  摘要：

  基于转移氢化 CC 偶联描述了从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性羰基烯丙基化的协议。在衍生自 [IrCl(cod)]2 和 (R)-BINAP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于苄醇 1a-i 可提供 C-烯丙基化 2a-i 的产物。使用异丙醇作为末端还原剂，在衍生自 [IrCl(cod)] 2 和 (-)-TMBTP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于芳基醛 3a-i 可提供相同的 C-烯丙基化产物 2a-i。在所有检查的情况下，观察到异常水平的对映选择性。因此，在没有任何预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，从醇或醛的氧化水平实现对映选择性羰基烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ja802001b

文献信息

• Synthesis of axially chiral C10-BridgePHOS oxides and their use as organocatalysts in enantioselective allylations of aldehydes
  作者：Jianzhong Chen、Delong Liu、Dongyang Fan、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.030

  日期：2013.9

  of C10-BridgePHOS oxides possessing different substituted groups on the diphenyl phosphine system were synthesized and tested as organocatalysts in the allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane, providing chiral homoallylic alcohols. These types of organocatalysts showed high catalytic activity and only 2 mol% catalyst loading was required to induce short reaction times. Under optimal reaction

  合成了一系列在二苯膦系统上具有不同取代基的C 10 -BridgePHOS氧化物，并作为醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应的有机催化剂进行了测试，提供了手性均烯丙基醇。这些类型的有机催化剂显示出高催化活性，并且仅需要2 mol％的催化剂负载量即可缩短反应时间。在最佳反应条件下，对于多种底物，均获得了优异的产品收率和高达92％的ee。
• Bispalladacycle Catalyzed Nucleophilic Enantioselective Allylation of Aldehydes by Allylstannanes
  作者：Martin Heberle、Sarah Legendre、Nick Wannenmacher、Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/cctc.202200093

  日期：2022.5.6

  Bimetallic catalysis: The first palladium catalysts capable of controlling asymmetric nucleophilic allylations of aldehydes with allyltributyltin are reported. Unprecedented TONs for this reaction type were achieved (up to 620). The method is also tolerating electronically and sterically unfavorable substrates. A transmetallation occurs, favoring an η1-allyl coordination mode with the reported bispalladacycle

  双金属催化：报道了第一个能够控制醛与烯丙基三丁基锡的不对称亲核烯丙基化的钯催化剂。这种反应类型的 TON 达到了前所未有的水平（高达 620）。该方法还可以容忍电子和空间上不利的底物。发生金属转移，有利于 η 1 -烯丙基配位模式与报道的双钯环催化剂，而对于相应的单钯环催化剂，非生产性的 η 3 -配位占主导地位。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level via Transfer Hydrogenative Coupling of Allyl Acetate: Departure from Chirally Modified Allyl Metal Reagents in Carbonyl Addition
  作者：In Su Kim、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805722e

  日期：2008.11.5

  Under the conditions of transfer hydrogenation employing an iridium catalyst generated in situ from [Ir(cod)Cl]2, chiral phosphine ligand (R)-BINAP or (R)-Cl,MeO-BIPHEP, and m-nitrobenzoic acid, allyl acetate couples to allylic alcohols 1a-c, aliphatic alcohols 1d-l, and benzylic alcohols 1m-u to furnish products of carbonyl allylation 3a-u with exceptional levels of asymmetric induction. The very

  在转移氢化条件下，使用由 [Ir(cod)Cl]2、手性膦配体 (R)-BINAP 或 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 和间硝基苯甲酸、乙酸烯丙酯原位生成的铱催化剂与烯丙醇 1a-c、脂肪醇 1d-l 和苄醇 1m-u 偶联，以提供具有特殊水平不对称诱导的羰基烯丙基化产物 3a-u。使用由 (-)-TMBTP 或 (R)-Cl 连接的铱催化剂，可以从 enals 2a-c、脂肪醛 2d-l 和芳基醛 2m-u 获得相同的一组光学富集的羰基烯丙基化产物 3a-u , MeO-BIPHEP 在相同条件下，但使用异丙醇作为氢供体。催化活性的环金属化配合物 V，在铱在间硝基苯甲酸上的邻位 CH 插入时产生，用单晶 X 射线衍射表征。同位素标记的结果与对称铱 pi-烯丙基中间体的干预或 sigma-烯丙基触体通过对称 pi-烯丙基的快速相互转化一致。竞争实验证明了在 CC 偶联之前羰基伙伴的快速
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Using Allyl Acetate as an Allyl Metal Surrogate
  作者：In Su Kim、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja802001b

  日期：2008.5.1

  enantioselective carbonyl allylation from the alcohol or aldehyde oxidation level are described based upon transfer hydrogenative C-C coupling. Exposure of allyl acetate to benzylic alcohols 1a-i in the presence of an iridium catalyst derived from [IrCl(cod)]2 and (R)-BINAP delivers products of C-allylation 2a-i. Employing isopropanol as terminal reductant, exposure of allyl acetate to aryl aldehydes

  基于转移氢化 CC 偶联描述了从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性羰基烯丙基化的协议。在衍生自 [IrCl(cod)]2 和 (R)-BINAP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于苄醇 1a-i 可提供 C-烯丙基化 2a-i 的产物。使用异丙醇作为末端还原剂，在衍生自 [IrCl(cod)] 2 和 (-)-TMBTP 的铱催化剂存在下，将乙酸烯丙酯暴露于芳基醛 3a-i 可提供相同的 C-烯丙基化产物 2a-i。在所有检查的情况下，观察到异常水平的对映选择性。因此，在没有任何预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，从醇或醛的氧化水平实现对映选择性羰基烯丙基化。