(phenylsulfinyl)acetic acid | 3959-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylsulfinyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(phenylsulfinyl)acetic acid；PSAA；phenyl-sulphinylacetic acid；2-(benzenesulfinyl)acetic acid
• CAS: 3959-08-8
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: PPAUMJSTRVZNNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  423.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylsulfinyl)acetic acid 在 三聚氯氰 、 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 (苯磺酰)乙酸
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰氯作为硫化物的氧化和亚砜的脱氧的促进剂

  摘要：

  这封信讨论了使用氰尿酰氯作为有效的促进剂，在H 2 O 2作为末端氧化剂的情况下，将硫化物化学选择性氧化为相应的砜。还发现亚硫酸盐通过氰尿酰氯和碘化钾体系脱氧成硫化物。该反应范围广且易于进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.073
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 [MoO(O₂)2(O-pyridine)(H₂O)] coated on SiO₂ 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到(phenylsulfinyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的二氧杂过氧钼络合物将硫化物选择性和温和地氧化为亚砜

  摘要：

  使用涂在硅胶上（孔径为150Å）的钼的氧代二氧杂配合物，脂肪族和芳香族硫化物，酮硫醚，亚磺酸基酸和酯以及烯属硫化物被氧化为亚砜。观察到所有功能性硫化物的氧化具有完全的化学选择性。然而，当配合物未涂覆在硅胶上时，砜是反应的主要产物。还研究了硅胶作为这些反应支持物的影响，并证明了它改变了配合物的反应性，但对配合物的优异的化学选择性不负责任。络合物[MoO（O 2）2（吡唑）（H 2 O）]被证明比[MoO（O 2）具有更高的反应性2（Opyr）（H 2 O）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00969-3
• 作为试剂：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 氯化苄 、 巯基乙酸 、 氯乙酸甲酯 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 (phenylsulfinyl)acetic acid 为溶剂， 生成 2-苄基亚磺酰乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-sulphinyl-acetyl-1,3-thiazolidines, their preparation and

  摘要：

  Thiazolidines的化学式为I，其中R为H，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，烯丙基或丙炔基；X为O，CH.sub.2，S；R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.6 -直链或支链烷基，苯基，苄基，或者化学式CH.sub.2 --CH.sub.2 --O--(CH.sub.2 --CH.sub.2 --O).sub.n --Ra中的一种，其中n为零或1到3之间的整数，Ra为H，苄基或C.sub.1 -C.sub.6 -直链或支链烷基。化合物I具有对呼吸系统病理性质有益的治疗特性。

  公开号：

  US04849437A1

文献信息

• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Influence of sulfur groups on carboxylic acid strengths
  作者：Erwin Boschmann、Roger D. Miller

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.007

  日期：2018.5

  The relative acid strength for a series of monocarboxylic acids of the general formula RX(CH2)nCOOH and related dicarboxylic acids of the general formula HOOC(CH2)nX(CH2)nCOOH, where R = Ph or Me, X = CH2, S, SO, or SO2; and n = 1 or 2 as appropriate; have been studied as a function of X. It is found that sulfur containing acids have lower pKa values than the corresponding carbon analogues, that the

  一系列通式R X （CH 2）n COOH的一元羧酸和通式HOOC （CH 2）n X （CH 2）n COOH的相关二元羧酸的相对酸强度，其中R = Ph或Me X = CH 2，S ，SO或SO 2；n = 1或2（视情况而定）；已经研究了作为X的函数。发现含硫的酸具有比相应的碳类似物更低的pKa值，对于硫代酸而言，pK a最高，对于磺酰基酸而言，pK a最低。s随着n的增加而增加，而对于二元羧酸体系，只有硫原子在n从1变为2时pK a（2）– pK a（1）差异显着降低。
• Utilization of the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffold in the design of potent inhibitors of serine proteases: SAR studies using carboxylates
  作者：Rongze Kuang、Jeffrey B. Epp、Sumei Ruan、Lee S. Chong、Radhika Venkataraman、Juan Tu、Shu He、Tien M. Truong、William C. Groutas

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00038-9

  日期：2000.5

  A series of carboxylate derivatives based on the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide and isothiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffolds has been synthesized and the inhibitory profile of these compounds toward human leukocyte elastase (HLE), cathepsin G (Cat G) and proteinase 3 (PR 3) was then determined. Most of the compounds were found to be potent, time-dependent inhibitors of elastase, with some

  合成了一系列基于1,2,5-噻二唑烷酮-3-1,1二氧化和异噻唑烷-3-3-1的二羧酸骨架的羧酸衍生物，这些化合物对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制作用），然后测定组织蛋白酶G（Cat G）和蛋白酶3（PR 3）。发现大多数化合物是弹性蛋白酶的有效时间依赖性抑制剂，其中某些化合物的k（inact）/ K1值高达4,928,300 M（-1）s（-1）。发现基于1,2,5-噻二唑啉-3--1,1二氧化平台的羧酸衍生物的抑制能力受pKa和离去基团固有结构的影响。发现正确选择主要特异性组（R（I））可以导致对HLE的选择性抑制高于Cat G，但是，那些抑制HLE的化合物也抑制PR 3，尽管效率较低。这些化合物的可预测结合方式表明，在紧密相关的丝氨酸蛋白酶中，可以通过利用它们的S'亚位点的细微差别来形成特定丝氨酸蛋白酶的高选择性抑制剂。这项研究还表明，在存在抑制剂17的情况下，弹性蛋白酶对弹性蛋白的降解作用可以消除。
• Ion Exchange Resin Catalyzed Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using Hydrogen Peroxide
  作者：Moslem Mansour Lakouraj、Mahmood Tajbakhsh、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1007/s00706-006-0563-4

  日期：2007.1

  selective oxidation of sulfides to sulfoxides under mild and environmentally safe conditions is achieved using hydrogen peroxide in the presence of Amberlyst 15 and Amberlite IR-400 at room temperature. This procedure can be applied for dialkyl and diaryl sulfides with a variety of functional groups. Functional groups such as hydroxyl, methoxy, amino, aldehyde, and olefinic double bonds remain intact

  在室温下，在Amberlyst 15和Amberlite IR-400的存在下，使用过氧化氢可实现在温和且环境安全的条件下将硫化物选择性氧化为亚砜的有效方法。该方法可用于具有各种官能团的二烷基硫化物和二芳基硫化物。诸如羟基，甲氧基，氨基，醛和烯属双键的官能团保持完整。
• Tungstate supported mesoporous silica SBA‐15 with imidazolium framework as a hybrid nanocatalyst for selective oxidation of sulfides in the presence of hydrogen peroxide
  作者：Alireza Sedrpoushan、Fereshteh Hosseini‐Eshbala、Farajollah Mohanazadeh、Masoud Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4004

  日期：2018.2

  thermogravimetric analysis. The catalyst was also applied to the selective oxidation of various sulfides. The hybrid catalyst was easily recovered, and was very stable and retained good activity for at least five successive runs without any additional activation. Moreover, there was no remarkable decrease in the activity and selectivity of the catalyst. The products could be easily isolated by just removing

  在这项工作中，制备了一种新的非均相催化剂（SBA-15 / Im / WO 4 2-），然后研究了其在有机硫化物氧化中的性能（在中性反应条件下使用30％H 2 O 2作为绿色氧化剂） ）。这种有机-无机杂化介孔材料的特征在于多种技术，例如FT-IR，电感耦合等离子体，X射线粉末衍射，高分辨率透射电子显微镜，N 2吸附-解吸和热重分析。该催化剂还用于各种硫化物的选择性氧化。杂化催化剂易于回收，并且非常稳定并且在至少五个连续运行中保持了良好的活性，而没有任何额外的活化。而且，催化剂的活性和选择性没有明显降低。只需在过滤催化剂后除去溶剂即可轻松分离出产物。通过该催化剂的催化产物的产率为75％至97％。