1-allyl-2,3-dimethyl-1H-indole | 100371-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2,3-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: N-allyl-2,3-dimethylindole；2,3-Dimethyl-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole；2,3-dimethyl-1-prop-2-enylindole
• CAS: 100371-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: IJAVMTYTUUHDSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2,3-dimethyl-1H-indole 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 18.0h， 以33%的产率得到2,3-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Stoltz-Grubbs还原系统（KOtBu / Et3SiH）中的电子转移和氢化物转移途径

  摘要：

  转移：三乙基硅烷和叔丁醇钾反应形成高度吸引和通用的体系。本文的工作着重介绍了导致1）N-苄基和N-烯丙基吲哚中的C-N键断裂和2）多环芳烃还原成其二氢衍生物的还原性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201707914
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-allyl-2,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827

文献信息

• Three-component spiropyran synthesis via tandem alkylation-condensation
  作者：Harriet Swinson、Alexis Perry

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131219

  日期：2020.6

  A catalyst-free, three-component alkylation-condensation cascade for spiropyran synthesis has been developed, using readily available building blocks (indoles, alkyl halides, salicylaldehydes) and environmentally benign solvents (water, ethanol). A cascade approach enables this sequence to proceed under mild conditions which, in turn, promote broad substrate tolerance and operational simplicity. Consequently

  已经开发出了无催化剂的螺吡喃合成三组分烷基化-缩合级联反应，使用容易获得的结构单元（吲哚，烷基卤化物，水杨醛）和环境友好的溶剂（水，乙醇）。级联方法使该序列可以在温和的条件下进行，从而促进广泛的底物耐受性和操作简便性。因此，我们已经证明了该方法在合成25种结构多样的螺吡喃中的效用，并在整个螺吡喃框架中并以多克规模整合了有用的功能。
• Palladium-catalyzed selective <i>N</i>-allylation of indoles assisted by PEG–water system
  作者：Bai-Jing Peng、Yi-Ting Huang、Ferenc Fülöp、I-Ling Lin、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1039/c9nj02335f

  日期：——

  The synthesis of N-allylic indoles is of great interest because of their potential biological properties.

  N-烯丙基吲哚的合成具有很大的研究意义，因为它们具有潜在的生物学性质。
• Platinum-catalyzed selective <i>N</i>-allylation of 2,3-disubstituted indoles with allylic acetates in water
  作者：Bai-Jing Peng、Wen-Ting Hsueh、Ferenc Fülöp、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1039/c8nj05051a

  日期：——

  Due to their biological activity, indoles and substituted indoles have attracted considerable attention from both synthetic and medicinal scientists. Much effort has been directed toward the development of methods for the functionalization of the indole nucleus. The protocol uses a catalytic amount of catalyzed platinum as a promoting agent, producing N-allylated indoles in considerable yields. Moreover

  由于它们的生物活性，吲哚和取代的吲哚已引起合成和药物科学家的相当大的关注。已经进行了许多努力来开发用于吲哚核功能化的方法。该方案使用催化量的催化铂作为促进剂，以可观的收率生产N-烯丙基化的吲哚。此外，具有大热容量的水是地球上最丰富的分子之一。使用水作为溶剂可能带来许多环境效益。在此，我们证明了2，3-二取代的吲哚的铂催化的选择性N-烯丙基化在水中进行。此方法提供了一种简单，方便且有效的方法来提供高收率的N-烯丙基化的吲哚。
• Platinum-Catalyzed Allylation of 2,3-Disubstituted Indoles with Allylic Acetates
  作者：Bai-Jing Peng、Wen-Ting Wu、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.3390/molecules22122097

  日期：——

  allyation of nucleophiles was an established and efficient way, which has been applied to medicinal and organic chemistry. In our research, the platinum-catalyzed 2,3-disubstitued indoles with allylic acetates was investigated under different conditions. Herein, we established a simple, convenient, and efficient method, which afforded high yield of allylated indoles.

  鉴于杂环吲哚衍生物的重要性，人们付出了很多努力来开发在 N1 和 C3 位点上对吲哚核进行功能化的方法。此外，铂催化的亲核试剂烯丙基化是一种既定且有效的方法，已应用于药物和有机化学。在我们的研究中，在不同条件下研究了铂催化的2,3-二取代吲哚与烯丙乙酸酯的反应。在此，我们建立了一种简单、方便、高效的方法，可以获得高产率的烯丙基化吲哚。
• Benzylic C(sp3)–H Functionalization via Copper-Catalyzed [3+3] Radical Cycloaddition
  作者：Jun Shi、Xiong-Jiang Li、Shu-Yun Jiang、Wei Wu、Hai Ren

  DOI：10.1021/acscatal.4c00637

  日期：2024.4.19

  intermolecular self-[3+3] and cross-[3+3] cycloaddition pathways. Multiple symmetric and nonsymmetric polycyclic hexahydrocarbazole scaffolds with hexacyclic 6/5/5/6/5/5/6 and pentacyclic 6/5/5/6/5/6 ring systems are synthesized with high efficiency and chemoselectivity using this strategy. Inspired by the unique radical addition pathway of cross-[3+3] cycloaddition, a highly controllable benzylic C–H functionalization

  近年来，用于组装苄基衍生物的苄基 C(sp3)-H 官能化方法的发展得到了广泛的探索。然而，在环加成反应中，通过直接苄基 C-H 活化，使苄基碳及其相邻的 C=C 键作为 C3 合成子参与的情况很少见。在此，我们报道了铜催化的[3+3]自由基环加成反应，通过苄基C-H键功能化构建六元环己烷型环。在此反应中，吲哚的 2-苄基 C-H 键被选择性激活，吲哚充当 C3 合成子，通过高度化学选择性的分子间自 [3+3] 和交叉 [3+3] 环加成途径进行反应。使用该策略，可以高效和化学选择性地合成具有六环 6/5/5/6/5/5/6 和五环 6/5/5/6/5/6 环系统的多个对称和非对称多环六氢咔唑支架。受交叉[3+3]环加成的独特自由基加成途径的启发，还开发了用于构建C3a-烷基化吡咯并吲哚啉的高度可控的苄基C-H官能化。