ethyl 3-bromo-1-tosylindole-2-carboxylate | 104699-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-1-tosylindole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-1-tosyl-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 3-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-2-carboxylate
• CAS: 104699-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 422.299
• InChiKey: OOXJMQDPXIUFNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 ethyl 3-bromo-1-tosylindole-2-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 六正丁基二锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到ethyl 3-allyl-1-tosylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联反应：芳基溴化物与乙酸烯丙酯的直接烯丙基化

  摘要：

  在六正丁基二锡存在下，各种芳基溴化物与乙酸烯丙酯进行钯催化的交叉偶联反应，以很高的收率得到烯丙基化的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99026-9

文献信息

• Yokoyama, Yuusaku; Ikeda, Masato; Saito, Masaaki, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1505 - 1511
  作者：Yokoyama, Yuusaku、Ikeda, Masato、Saito, Masaaki、Yoda, Tomoko、Suzuki, Hideharu、Murakami, Yasuoki

  DOI：——

  日期：——
• YOKOYAMA, YUUSAKU;IKEDA, MASATO;SAITO, MASAAKI;YODA, TOMOKO;SUZUKI, HIDEH+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1505-1511
  作者：YOKOYAMA, YUUSAKU、IKEDA, MASATO、SAITO, MASAAKI、YODA, TOMOKO、SUZUKI, HIDEH+

  DOI：——

  日期：——
• YOKOYAMA, YUUSAKU;ITO, SADAO;TAKAHASHI, YUMI;MURAKAMI, YASUOKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 52, 6457-6460
  作者：YOKOYAMA, YUUSAKU、ITO, SADAO、TAKAHASHI, YUMI、MURAKAMI, YASUOKI

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction: Direct allylation of aryl bromides with allyl acetate
  作者：Yuusaku Yokoyama、Sadao Ito、Yumi Takahashi、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99026-9

  日期：——

  Various aryl bromides underwent a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with allyl acetate in the presence of hexa-n-butylditin to give the allylated products in very high yields.

  在六正丁基二锡存在下，各种芳基溴化物与乙酸烯丙酯进行钯催化的交叉偶联反应，以很高的收率得到烯丙基化的产物。