benzyl ((1S,2S)-2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)carbamate | 1363374-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((1S,2S)-2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]carbamate
• CAS: 1363374-81-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆Si
• 分子量: 433.577
• InChiKey: RDEKOSUCZDYQMM-YOLZPYMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((1S,2S)-2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon potassium cyanide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.08h， 生成 4-(4-(4-aminophenyl)buta-1,3-diynyl)-N-((3R)-3-hydroxy-1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-4-yI)butan-2-yI)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYLBENZENE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE BENZÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2012031298A3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 benzyl ((1S,2S)-2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的 LpxC 抑制剂的合成、结构和抗生素活性

  摘要：

  锌依赖性脱乙酰酶 LpxC 催化革兰氏阴性菌中脂质 A 生物合成的关键步骤，是开发新型抗生素以对抗多重耐药革兰氏阴性菌感染的有效靶标。许多有效的 LpxC 抑制剂包含一个必不可少的苏氨酰异羟肟酸酯头基，用于与 LpxC 进行高亲和力相互作用。我们报告了新型 LpxC 抑制剂的合成、抗生素活性以及结构和酶学表征，该抑制剂在苏氨酰-异羟肟酸酯部分包含一个额外的芳基，从而扩展了 LpxC 中的抑制剂结合表面。这些化合物在酶促测定中显示出增强的 LpxC 效力和对新生弗朗西斯菌的卓越抗生素活性在细胞培养中。这些化合物对渗漏大肠杆菌菌株和野生型菌株的抗生素活性的比较揭示了强大的外膜渗透屏障的贡献，该屏障降低了化合物在细胞培养中的功效，并强调了保持平衡的疏水性和开发有效的 LpxC 靶向抗生素的亲水性特征。

  DOI：

  10.1021/jm4007774