tert-butyl 1-(2-(ethoxycarbonothioylthio)acetyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1165634-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-(ethoxycarbonothioylthio)acetyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 1-(2-ethoxycarbothioylsulfanylacetyl)indole-3-carboxylate；tert-butyl 1-(2-ethoxycarbothioylsulfanylacetyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1165634-83-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 379.501
• InChiKey: VQQWWQOISWHBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 tert-butyl 1-(2-(ethoxycarbonothioylthio)acetyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 过氧化双月桂酰 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到tert-butyl 9-acetoxy-9-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚结构的灵活，收敛方法：（±）-美西卡平的形式合成

  摘要：

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。

  DOI：

  10.1021/ol900996k
• 作为产物：
  描述：

  、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到tert-butyl 1-(2-(ethoxycarbonothioylthio)acetyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚结构的灵活，收敛方法：（±）-美西卡平的形式合成

  摘要：

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。

  DOI：

  10.1021/ol900996k

文献信息

• A Flexible, Convergent Approach to Polycyclic Indole Structures: Formal Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Aurélien Biechy、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol900996k

  日期：2009.7.2

  The formal synthesis of (±)-mersicarpine was achieved using an intermolecular radical addition−radical cyclization cascade. This key reaction represents a flexible, convergent route to numerous polycyclic indole derivatives.

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。