1-chloropropyl phenyl sulfoxide | 104354-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloropropyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: (1-Chloropropane-1-sulfinyl)benzene；1-chloropropylsulfinylbenzene
• CAS: 104354-47-4
• 化学式: C₉H₁₁ClOS
• 分子量: 202.705
• InChiKey: KHCRGTCLJUFGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloropropyl phenyl sulfoxide 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3,4-epoxy-3-phenylsulfinylnonane
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。二、从α,β-环氧亚砜合成α-磺化酮和α-磺化醛的新方法

  摘要：

  用各种烷烃或芳烃硫醇盐处理由 1-氯代烷基苯基亚砜和羰基化合物制备的 α,β-环氧亚砜，可以得到高产率的 α-亚磺酰化酮。该方法还提供了一种合成 α- 磺基化醛的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2849
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-chloropropyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷与带有三个潜在离去基团的碳负离子的反应：异常的过程，产物和机理

  摘要：

  将三烷基硼烷的三个烷​​基分子内转移至单个碳原子的已知试剂缺乏影响立体化学的特征。我们研究了四种LiCCl 2 X试剂，其中X可能会发生变化。所有人的行为都不同。在X ＝ OR（R ＝环己基，薄荷基）的情况下，试剂分解，导致三重迁移产物的收率低。当X = S（O）Ph时，发生一次迁移，然后异构化为烯醇硼化物样物质，该物质水解为α-氯烷基苯基亚砜或与醛反应生成醇醛样产物。X = SO 2时Ph，主要产物是相应的α，α-二氯烷基苯基砜，显然是通过氧化还原反应形成的。在X = S（O）（NMe）Ph的情况下，使用不受阻碍的三烷基硼烷获得了三个分子内烷基迁移的产物。已经尝试通过使用X射线晶体学和从头算来研究类似醛醇的产物的比例来获得对亚砜过程的理解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.005

文献信息

• A Straightforward Homologation of Carbon Dioxide with Magnesium Carbenoids en Route to α-Halocarboxylic Acids
  作者：Serena Monticelli、Ernst Urban、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.201801614

  日期：2019.3.5

  homologation of carbon dioxide with stable, (enantiopure) magnesium carbenoids constitutes a valuable method for preparing α‐halo acid derivatives. The tactic features a high level of chemocontrol, thus enabling the synthesis of variously functionalized analogues. The flexibility to generate magnesium carbenoids through sulfoxide‐, halogen‐ or proton‐ Mg exchange accounts for the wide scope of the reaction.

  二氧化碳与稳定的（对映纯）镁类胡萝卜素的同系物构成制备α-卤代酸衍生物的一种有价值的方法。该策略具有高水平的化学控制功能，因此可以合成各种功能化的类似物。通过亚砜，卤素或质子镁交换生成镁类胡萝卜素的灵活性，说明了反应的广泛性。
• Pheromones 80.¹Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Manicone and (<i>S</i>)-(+)-Normanicone, Mandibular Gland Constituents of Myrmicine Ants
  作者：Valerij Martischonok、Gagik G. Melikyan、Alfred Mineif、Otto Vostrowsky、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1055/s-1991-26515

  日期：——

  Optically active (4E,6S)-(+)-4,6-dimethyloct-4-en-3-one (10a), manicone, and (3E,5S)-(+)-3,5-dimethylhept-3-en-2-one (10b), normanicone, the biologically active stereoisomers of mandibular gland alarm pheromone components of Manica ants, were synthesized by three different routes starting from (S)-(-)-2-methylbutan-1-ol (1).

  光学活性（4E,6S）-（+）-4,6-二甲基辛-4-烯-3-酮（10a），即ma尼酮，以及（3E,5S）-（+）-3,5-二甲基庚-3-烯-2-酮（10b），即norma尼酮，这两种生物活性立体异构体，是蚁科昆虫Manica蚁下颚腺报警信息素组分，通过三种不同路线从（S）-（-）-2-甲基丁-1-醇（1）合成得到。
• Aldehyde to Ketone Homologation Enabled by Improved Access to Thioalkyl Phosphonium Salts
  作者：Meghan Fragis、Jackson L. Deobald、Srinivas Dharavath、Jeffrey Scott、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01189

  日期：2021.6.18

  to competing redox chemistry with sulfoxides. Here we circumvent this problem to achieve a formal phosphine Pummerer reaction that offers thioalkyl phosphonium salts that, in turn, give rise to diverse vinyl sulfides via Wittig olefinations. Thirty vinyl sulfides are thus prepared from (alkylthioalkyl)triphenyl phosphonium salts and aldehydes. The hydrolysis of these vinyl sulfides offers an efficient

  由于与亚砜的氧化还原化学竞争，膦以前不能用作 Pummerer 型亲核试剂。在这里，我们绕过这个问题以实现正式的膦普默勒反应，该反应提供硫代烷基鏻盐，进而通过 Wittig 烯化产生多种乙烯基硫化物。因此由(烷硫基烷基)三苯基鏻盐和醛制备三十种乙烯基硫化物。这些乙烯基硫化物的水解提供了醛到酮的高效且多功能的两步单碳同系化。
• A novel synthesis of α, β-unsaturated γ-hydroxy carbonyl compounds from enones with carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeyasu Motohashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84671-7

  日期：1986.1

  The alkylation of enone with 1-chloroalkyl phenyl sulfoxide followed by treatment with thiophenolate afforded α-phenylthio-β, γ-unsaturated carbonyl compound, which was oxidized and then hydrolyzed to give α, β-unsaturated γ-hydroxy carbonyl compound in good yield.

  用1-氯烷基苯亚砜将烯酮烷基化，然后用硫酚盐处理，得到α-苯硫基-β，γ-不饱和羰基化合物，将其氧化然后水解，以高收率得到α，β-不饱和γ-羟基羰基化合物。
• A Novel Synthesis Including Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated γ-Hydroxy Carbonyl Compounds from Enones with Carbon Homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeyasu Motohashi、Norio Tokutake、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2966

  日期：1992.11

  α-phenylthio β,γ-unsaturated carbonyl compound through an α,β-epoxy sulfoxide. Oxidation of the sulfide with 2.1 equivalents of m-chloroperbenzoic acid gave α,β-unsaturated γ-phenylsulfinyloxy carbonyl compound via sulfoxide-sulfenate rearrangement. The sulfinate was easily hydrolyzed with aqueous potassium hydroxide to afford α,β-unsaturated γ-hydroxy carbonyl compound in good yield. When optically active

  衍生自 1-氯烷基芳基亚砜的碳负离子与烯酮反应以良好的产率得到 1,2-加合物。用苯硫醇钾处理加合物，通过α,β-环氧亚砜得到α-苯硫基β,γ-不饱和羰基化合物。用 2.1 当量的间氯过苯甲酸氧化硫化物，通过亚砜-次磺酸盐重排得到 α,β-不饱和 γ-苯基亚磺酰氧基羰基化合物。亚磺酸盐很容易用氢氧化钾水溶液水解，以良好的收率得到α,β-不饱和γ-羟基羰基化合物。当在此过程中使用旋光 (-)-1-氯代烷基对甲苯基亚砜时，合成了具有中等至良好旋光纯度的旋光 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物。