(E)-1,1,1-trichloro-4-ethoxy-3-methylbut-3-en-2-one | 121781-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trichloro-4-ethoxy-3-methylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trichloro-4-ethoxy-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 121781-57-5
• 化学式: C₇H₉Cl₃O₂
• 分子量: 231.506
• InChiKey: BGHXUMZQYBZECU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trichloro-4-ethoxy-3-methylbut-3-en-2-one 在 盐酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,4-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  WO2014066795A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,4-Tetrachlor-4-ethoxy-3-methyl-2-butanon 生成 (E)-1,1,1-trichloro-4-ethoxy-3-methylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  EFFENBERGER, F.;MAIER, R.;SCHOENWAELDER, K. -H.;ZIEGLER, T., CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2766-2782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERAZINE ANALOGS AS BROAD-SPECTRUM INFLUENZA ANTIVIRALS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA PIPÉRAZINE EN TANT QU'ANTIVIRAUX ANTIGRIPPAUX À LARGE SPECTRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012033736A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  A compound of Formula (I) is set forth, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Het is a 5 or 6-membered heterocycle with -N, -O, or -S adjacent to the -Ar substituent or adjacent to the point of attachment for the -Ar substituent; Ar is aryl or heteroaryl; R is -CH3, -CH2F, or -CH=CH2; W is -NO2, -Cl, -Br, -CHO, -CH=CH2, or -CN; X is -Cl, -CH3, or -CN; Y is -CH or -N; and Z is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, substituted aryl, substituted heteroaryl, OR1, or NHR1, wherein R1 is selected from the group of H, aryl, heteroaryl, C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl. This compound is useful in compositions for the prevention and treatment of influenza virus.

  根据公式（I），提供一种化合物，包括其药用可接受的盐，其中Het是一个带有-N，-O或-S的5或6元杂环，与-Ar取代基相邻或与-Ar取代基的连接点相邻；Ar是芳基或杂芳基；R是-CH3，-CH2F或-CH=CH2；W是-NO2，-Cl，-Br，-CHO，-CH=CH2或-CN；X是-Cl，-CH3或-CN；Y是-CH或-N；Z是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，取代芳基，取代杂芳基，OR1或NHR1，其中R1选择自H，芳基，杂芳基，C1-C6烷基和C3-C6环烷基组。该化合物在预防和治疗流感病毒的组合物中有用。
• A Convenient Synthesis of 5- and 6-Substituted 2-Phenyl-3<i>H</i>-pyrimidin-4-ones
  作者：Nilo Zanatta、Leonardo Fantinel、Rogério Lourega、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-2008-1032032

  日期：2008.2

  A simple and convenient one-pot procedure for the synthesis of 5- and 6-substituted 2-phenyl-3 H-pyrimidin-4-ones by the condensation of 4-alkoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en-2-ones with benz-amidine hydrochloride is described.

  通过 4-alkoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en- 缩合合成 5-和 6-取代的 2-苯基-3 H-嘧啶-4-酮的简单方便的一锅法描述了与苯甲脒盐酸盐的 2-ones。
• PDE10 MODULATORS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20130059833A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , W, X, X 1 , Y, Y 1 , Z and Z 1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used in the treatment of CNS disorders such as schizophrenia, Alzheimer's disease, and Parkinson's disease.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如描述和权利要求中定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PDE10 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PDE10
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013034506A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R5, W, X, X1, Y, Y1, Z and Z1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如描述和权利要求中所定义，并且其生理学上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• Trihaloacetylated Enol Ethers - General Synthetic Procedure and Heterocyclic Ring Closure Reactions with Hydroxylamine
  作者：Agenor Colla、Marcos A. P. Martins、Günter Clar、Siegfried Krimmer、Peter Fischer

  DOI：10.1055/s-1991-26501

  日期：——

  An improved procedure is described for preparing ß-trichloro- and ß-trifluoroacetyl derivatives of six simple enol ethers, in analytically pure form, high yield, and on an up to molar scale. The 4-alkoxy-1,1,1-trichloro [fluoro]-3-alken-2-ones 4a-c and 5a-c, thus obtained, are cyclocondensed with hydroxylamine hydrochloride (in pyridine, 35°C to afford the 5-hydroxy-5-trichloro[fluoro]methyl-4,5-dihydroisoxazoles 6 and 7 in high yield. With cyclic substrates, i.e. the trihaloacetyl dihydrofurans and -2H-pyrans 4d, e and 5d, e, a competitive rearrangement reaction gives 3-cyano-2-hydroxy-2-trichloro[fluoro]methyltetrahydrofurans and -2H-pyrans 8 and 9, respectively. Direct condensation to a dihydroisoxazole prevails at 0°C (> 85% for 4d, 5d), rearrangement to the cyano compounds at higher temperatures (65-70°C, > 70%). Under either condition, the respective heterocycle may be isolated in > 60% yield (except for 6e).

  描述了一种改进的方法，用于制备六种简单烯醇醚的 β-三氯-和 β-三氟乙酰基衍生物，其分析纯形式、高产率和高达摩尔规模。将由此获得的4-烷氧基-1,1,1-三氯[氟]-3-链烯-2-酮4a-c和5a-c与盐酸羟胺(在吡啶中，35℃)环缩合，得到5 -羟基-5-三氯[氟]甲基-4,5-二氢异恶唑 6 和 7 以高产率与环状底物，即三卤乙酰基二氢呋喃和 -2H-吡喃 4d, e 和 5d, e 进行竞争性重排反应，得到 3 -氰基-2-羟基-2-三氯[氟]甲基四氢呋喃和-2H-吡喃8和9分别在0°C下直接缩合为二氢异恶唑（4d、5d时> 85%），重排为氰基化合物。在较高温度下（65-70°C，> 70%），在任一条件下，各自的杂环都可以以> 60% 的产率分离（6e 除外）。

表征谱图