(1S,2R)-2-[(E)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethenyl]-1,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 155818-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[(E)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethenyl]-1,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 155818-05-6
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄Si
• 分子量: 450.734
• InChiKey: AQVCQFHMMOPZBZ-VWMGULITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[(E)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethenyl]-1,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到{(1S,2S)-2-[(E)-2-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-vinyl]-1,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Demonstration of the Synthetic Power of Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions by Very Efficient Routes to Cassiol and Gibberellic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00087a062
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醛 在 oxazaborolidine derived from (R)-β-methyl-N-(p-tolylsulfonyl)tryptophan 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,2R)-2-[(E)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethenyl]-1,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Demonstration of the Synthetic Power of Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions by Very Efficient Routes to Cassiol and Gibberellic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00087a062

文献信息

• Demonstration of the Synthetic Power of Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions by Very Efficient Routes to Cassiol and Gibberellic Acid
  作者：E. J. Corey、Angel Guzman-Perez、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja00087a062

  日期：1994.4