(1S)-1-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carbaldehyde | 712323-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 712323-90-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PWHTXZHPTJWQDO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 反式-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-N,N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺 在 TADDOL 氢氟酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以87%的产率得到(1S)-1-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Methods of performing cycloadditions, reaction mixtures, and methods of performing asymmetric catalytic reactions

  摘要：

  描述了进行环加成的方法，包括(a)在氢键合剂溶剂中将第一反应物和第二反应物组合以形成反应混合物；以及(b)使第一反应物和第二反应物发生反应以形成环加成物。还描述了进行不对称催化反应的方法，包括(a)在溶剂中将第一反应物、第二反应物和手性氢键供体的催化剂量组合以形成反应混合物；以及(b)使第一反应物和第二反应物发生反应以形成反应产物的对映体过量。还描述了与这些方法相对应的反应混合物。

  公开号：

  US07230125B1

文献信息

• Divergent Total Syntheses of Napelline-Type C20-Diterpenoid Alkaloids: (−)-Napelline, (+)-Dehydronapelline, (−)-Songorine, (−)-Songoramine, (−)-Acoapetaldine D, and (−)-Liangshanone
  作者：Shicheng Jin、Xiangbo Zhao、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.2c06738

  日期：2022.8.24

  ent-kaurane-type tetracyclic skeleton (6/6/6/5) along with varied oxidation patterns embedded in the compact hexacyclic framework. Herein, we disclose a divergent entry to napelline-type alkaloids that hinges on convergent assembly of the ent-kaurane core using a diastereoselective intermolecular Cu-mediated conjugate addition and subsequent intramolecular Michael addition reaction as well as rapid

  Napelline 型生物碱具有氮杂双环[3.2.1] 辛烷部分和ent -kaurane 型四环骨架 (6/6/6/5) 以及嵌入紧凑六环框架中的各种氧化模式。在这里，我们公开了一种不同的进入napelline 型生物碱的方法，该方法取决于使用非对映选择性分子间Cu 介导的共轭加成和随后的分子内迈克尔加成反应以及快速构建氮杂双环[3.2.1 ] 的ent -kaurane 核心的收敛组装。 ]辛烷基序通过分子内曼尼希环化。该策略的功效已通过八种napelline型生物碱的有效不对称全合成得到证明，包括(-)-napelline、(-)-12- epi-napelline、(+)-dehydronapelline、(+)-12- epi -dehydronapelline、(-)-songorine、(-)-songoramine、(-)-acoapetaldine D 和 (-)-liangshanone。