2,2-dichloro-3-oxocyclobutyl 2,2-dimethylpropanoate | 1089709-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-oxocyclobutyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: 2,2-dichloro-3-oxocyclobutyl pivalate；(2,2-dichloro-3-oxocyclobutyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1089709-01-2
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 239.098
• InChiKey: MESZFVRIHLSAKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-oxocyclobutyl 2,2-dimethylpropanoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-氧代环丁基三甲基乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的 C−C 键活化对环丁醇进行对映选择性裂解：机理和合成方面

  摘要：

  Ir 催化的前手性叔环丁醇向 β-甲基取代酮的转化在相对温和的条件下在甲苯中 (45-110 °C) 进行，特别适合于 β-氧基取代底物的对映选择性去对称化，得到具有使用 DTBM-SegPhos 作为手性配体，具有高达 95% ee的四元手性中心。氘化实验和动力学同位素效应测量揭示了相关 Rh I催化转化的主要机制差异。在 DFT 计算的支持下，我们提出了 Ir III氢化物中间体的初始形成，然后在还原性 C−H 消除之前经历 β-C 消除（C−C 键激活）。计算模型还可以预测立体化学结果。Ir 催化的环丁醇裂解广泛适用，但不适用于带有强配位基团的底物。该方法对于与生育酚和其他天然产物相关的取代苯并二氢吡喃的立体控制合成具有特殊价值。

  DOI：

  10.1002/chem.202004843
• 作为产物：
  描述：

  新戊酸乙烯酯 、 三氯乙酰氯 在 activated Zinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-dichloro-3-oxocyclobutyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  螺环丁醇中间体的对映选择性铱催化裂解合成α-生育酚

  摘要：

  为α-生育酚（维生素E）的不对称（2 R选择性）合成开发了一种概念上新的策略。在立体控制的关键步骤中，使用（S）-DTBM-SegPhos作为手性配体，在C-C键激活下，前手性螺[chromane-2,3'-环丁醇]单元在C-C键激活下有效地脱对称。97：3）。为了完成合成，侧链通过Ru催化的交叉复分解连接，该复分解使用衍生自（R，R）-六氢法烷醇的烯烃进行。为了抑制最终氢化过程中的差向异构，PtO 2必须用作催化剂而不是Pd / C。在另一种替代方法（采用炔丙基取代的螺环丁醇）中，侧链是通过烯炔交叉复分解（使用衍生自（R）的烯烃）在Ir催化的环断裂（> 99：1 dr）之前构建的然后将Cr催化1,4-加氢和（非对映选择性）Pfaltz加氢生成的三取代烯烃。这项工作证明了铱催化对映选择性C-C键活化的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201900564

文献信息

• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• [EN] 1-(4-(ISOXAZOL-5-YL)-1H-PYRAZOL-1-YL)-2-METHYLPROPAN-2-OL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS IL-17 AND IFN-GAMMA INHIBITORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES AND CHRONIC INFLAMMATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(4-(ISOXAZOL-5-YL)-1 H-PYRAZOL-1-YL)-2-MÉTHYLPROPAN-2-OL ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'IL-17 ET D'IFN-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET D'UNE INFLAMMATION CHRONIQUE
  申请人：IMMUNIC AG

  公开号：WO2019048541A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to compounds of the general formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Ar, Z and Y are as described herein and R1 is a group of the structure (formula (II)), wherein n is 0 or 1; R2 is H, deuterium or methyl; R3 is methyl, trilluoromethyl, ethyl, or taken with R2 together forms a cyclopropyl group, or R3 forms a methylene bridge to the carbon atom marked *, which are suitable for the treatment of autoimmune diseases and chronic inflammation.

  本发明涉及具有通用公式（I）的化合物，以及其中Ar、Z和Y如本文所述的药用可接受盐和溶剂化物，其中R1是具有结构（公式（II））的组，其中n为0或1；R2是H，氘或甲基；R3是甲基，三氟甲基，乙基，或者与R2共同形成一个环丙基组，或者R3形成一个甲基桥接到标记为*的碳原子上，这些化合物适合用于治疗自身免疫性疾病和慢性炎症。
• [EN] FUSED TRICYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE TRICYCLIQUE CONDENSÉ COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086526A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of fused tricyclic imidazole derivatives, in particular dihydro-1H-cyclopenta[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列融合的三环咪唑衍生物，特别是二氢-1H-环戊[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶衍生物及其类似物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强力调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086509A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of substituted 3H imidazo[4,5-b]pyridine derivatives of formula (I), being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列替代的3H咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物，其化学式为(I)，是人类TNFa活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• [EN] FUSED IMIDAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE PYRAZOLE CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086506A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of substituted benzimidazole, imidazo[1,2-a]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列替代苯并咪唑、咪唑并[1,2-a]吡啶和吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其类似物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。